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Sigma-Aldrich

R-BINAP

Sinónimos:

(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphyl, (R)-(+)-BINAP

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About This Item

Fórmula lineal:
[(C6H5)2PC10H6-]2
Número de CAS:
76189-55-4
Peso molecular:
622.67
MDL number:
MFCD00010805
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
329761559
NACRES:
NA.22

form

crystals

optical activity

[α]20/D +222°, c = 0.5% in benzene

mp

239-241 °C (lit.)

SMILES string

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI key

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
(R)-BINAP reacts with allylpalladium(II) chloride dimer to form a BINAP-palladium catalyst, which can catalyze the asymmetric allylation of 1,3-diketones to form chiral 2,2-dialkyl-1,3-diketones. It may also be used in the preparation of chirally stabilized rhodium nanoparticles, which can be used as a catalyst for the asymmetric hydroformylation of styrene and vinyl acetate.

Legal Information

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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Asymmetric Allylation of Unsymmetrical 1, 3-Diketones Using a BINAP- Palladium Catalyst.
Kuwano R, et al.
Organic Letters, 5(12), 2177-2179 (2003)
Toward efficient asymmetric hydrogenation: architectural and functional engineering of chiral molecular catalysts
Noyori, Ryoji, Masato Kitamura, and Takeshi Ohkuma
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 101.15, 5356-5362 (2004)
Asymmetric hydrogenation
Noyori, Ryoji
Acta Chemica Scandinavica, 50, 380-390 (1996)
Bis [(R)?(+)?binap] rhodium (I) Perchlorate, a Highly Efficient Catalyst for the Asymmetric Isomerization of Allylamines
Tani, Kazuhide, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 24.3, 217-219 (1985)
Asymmetric hydroformylation of olefins catalyzed by rhodium nanoparticles chirally stabilized with (R)-BINAP ligand.
Han D, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 283(1), 15-22 (2008)
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BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes

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