Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Key Documents

View All Documentation

480754

Sigma-Aldrich

tert-Butyl diazoacetate

Sinónimos:

(tert-Butoxycarbonyl)diazomethane, 1,1-Dimethylethyl diazoacetate, 2-Diazoacetic acid tert-butyl ester, 2-Diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenolate, Diazoacetic acid 1,1-dimethylethyl ester, tert-Butyl α-diazoacetate

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula lineal:
N2CHCO2C(CH3)3
Número de CAS:
35059-50-8
Peso molecular:
142.16
MDL number:
MFCD01318409
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
24871716
NACRES:
NA.22

impurities

≤15% dichloromethane

Quality Level

100

refractive index

n20/D 1.453 (lit.)

bp

51-53 °C/12 mmHg (lit.)

density

1.026 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-6(2,3)10-5(9)4-8-7/h4H,1-3H3

InChI key

JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

General description

tert-Butyl diazoacetate can be used for numerous organic transformations, including cyclopropanation, insertion, and aziridine-forming reactions. 

Application

New Diazoacetate Formulations
tert-Butyl diazoacetate may be used for the preparation of tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate with high enantioselectivity and trans-cis selectivity via cyclopropanation with 4-chlorostyrene in the presence of a chiral (salen)cobalt(III) bromide complex as a catalyst.
It is a key starting material in the total synthesis of manzacidin A. It can also be used in the synthesis of diastero- and enantioselective synthesis of 2-vinylcyclopropa[b]indolines from 2-vinylindoles.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

109.4 °F - closed cup

flash_point_c

43 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCH6298
MKBZ9304V
MKBK1480V
MKBH3559V
MKBD6263

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Los clientes también vieron

Slide 1 of 2

1 of 2

tert-Butyl acetate ≥99%

Sigma-Aldrich

B88209

tert-Butyl acetate

2-Vinylpyridine 97%

Sigma-Aldrich

132292

2-Vinylpyridine

Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co (III)-salen complex as a catalyst.
Fukuda T & Katsuki T
Tetrahedron, 53(21), 7201-7208 (1997)
[Copper (I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio-and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa [b] indolines from 2-Vinylindoles.
Pirovano V, et al.
Organic Letters, 20(2), 405-408 (2018)
Enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and α-substituted acroleins: total synthesis of manzacidin A.
Kano T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(7), 2174-2175 (2006)

Artículos

GC Analysis of Class 3 Residual Solvents on OVI-G43

Butyl methyl ether; Acetic acid; 2-Butanone; Ethyl acetate; Tetrahydrofuran; 1-Butanol; Isopropyl acetate; Heptane; Propyl acetate; 3-Methylbutanol; 4-Methyl-2-pentanone; Isobutyl acetate; Butyl acetate; Dimethyl sulfoxide; Anisole; Cumene

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico