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Sigma-Aldrich

Triacetoxiborohidruro de sodio

97%

Sinónimos:

STAB

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3COO)3BHNa
Número de CAS:
56553-60-7
Peso molecular:
211.94
Beilstein/REAXYS Number:
4047608
MDL number:
MFCD00012211
UNSPSC Code:
12352302
PubChem Substance ID:
24859012
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

97%

reaction suitability

reagent type: reductant

mp

116-120 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1

InChI key

HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

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General description

El triacetoxiborohidruro de sodio (NaBH(OAC)3) es particularmente eficaz en las aminaciones reductoras debido a su gran alcance, suavidad y selectividad. En muchas aplicaciones se prefiere al cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) debido a la toxicidad reducida de los productos secundarios formados así como y a los mejores rendimientos y reproducibilidad durante la síntesis.

Application

El triacetoxiborohidruro de sodio o [NaBH(OAc)3] puede utilizarse como un reactivo:
  • En la aminación reductora de cetonas y aldehídos.
  • Para preparar N-bencil-γ-valerolactama mediante reacción con metil 4-oxopentanoato y bencilamina mediante aminación/lactamización reductiva.
  • Para reducir iminas y enaminas a las correspondientes aminas.
  • Para reducir quinolinas e isoquinolinas a los correspondientes derivados tetrahidro.
  • En la hidroboración de alquenos.
  • Para sintetizar birradicales nitróxido destinados a crear enlaces entre grupos terminales de gran relaxividad y dendrímeros.
Aplicaciones en las que se utiliza triacetoxiborohidruro de sodio

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Referencia del producto
Descripción
Precios

911208

1-Hydrosilatrane, ≥95%

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1

supp_hazards

EUH014

Storage Class

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBK7884
SHBN2673
STBK2256
STBJ8827
STBJ8221

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A review on the use of sodium triacetoxyborohydride in the reductive amination of ketones and aldehydes
Abdel-Magid AF and Mehrman SJ
Organic Process Research & Development, 10(5), 971-1031 (2006)
ACS Symp. Ser., 641, 201-216 (1996)
Methods of enhancement of reactivity and selectivity of sodium borohydride for applications in organic synthesis
Periasamy M and Thirumalaikumar M
Journal of Organometallic Chemistry, 609(1-2), 137-151 (2000)
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