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Triacetoxiborohidruro de sodio

97%

• Sinónimos: STAB
• Fórmula lineal: (CH₃COO)₃BHNa
• Número de CAS: 56553-60-7
• Peso molecular: 211.94
• Beilstein/REAXYS Number: 4047608
• MDL number: MFCD00012211
• UNSPSC Code: 12352302
• PubChem Substance ID: 24859012
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Quality Level: 200
• assay: 97%
• reaction suitability: reagent type: reductant
• greener alternative product score: old score: 5; new score: 1; Find out more about DOZN™ Scoring
• greener alternative product characteristics: Waste Prevention; Design for Energy Efficiency; Use of Renewable Feedstocks; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• mp: 116-120 °C (dec.) (lit.)
• greener alternative category: Re-engineered
• SMILES string: [Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1
• InChI key: HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El triacetoxiborohidruro de sodio (NaBH(OAC)3) es particularmente eficaz en las aminaciones reductoras debido a su gran alcance, suavidad y selectividad. En muchas aplicaciones se prefiere al cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) debido a la toxicidad reducida de los productos secundarios formados así como y a los mejores rendimientos y reproducibilidad durante la síntesis.

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives. This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Waste Prevention”, “Design for Energy Efficiency” and “Use of Renewable Feedstocks”. Click here to view its DOZN scorecard.

Application

El triacetoxiborohidruro de sodio o [NaBH(OAc)₃] puede utilizarse como un reactivo:

• En la aminación reductora de cetonas y aldehídos.
• Para preparar N-bencil-γ-valerolactama mediante reacción con metil 4-oxopentanoato y bencilamina mediante aminación/lactamización reductiva.
• Para reducir iminas y enaminas a las correspondientes aminas.
• Para reducir quinolinas e isoquinolinas a los correspondientes derivados tetrahidro.
• En la hidroboración de alquenos.
• Para sintetizar birradicales nitróxido destinados a crear enlaces entre grupos terminales de gran relaxividad y dendrímeros.

Aplicaciones en las que se utiliza triacetoxiborohidruro de sodio

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H228,H260,H302,H318,H360FD
• pcodes: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1
• supp_hazards: EUH014
• Storage Class: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable