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Merck

406147

Sigma-Aldrich

2,2′-Isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline]

99%

Sinónimos:

(S,S)-2,2′-Isopropylidene-bis(4-tert-butyl-2-oxazoline)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H30N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
294.43
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

actividad óptica

[α]20/D −120°, c = 5 in chloroform

mp

89-91 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(C)(C)[C@H]1COC(=N1)C(C)(C)C2=N[C@H](CO2)C(C)(C)C

InChI

1S/C17H30N2O2/c1-15(2,3)11-9-20-13(18-11)17(7,8)14-19-12(10-21-14)16(4,5)6/h11-12H,9-10H2,1-8H3/t11-,12-/m1/s1

Clave InChI

DPMGLJUMNRDNMX-VXGBXAGGSA-N

Aplicación

Chiral catalyst for asymmetric synthesis. C2 symmetric ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetrahedron Letters, 45, 4213-4216 (2004)
Mauro Marigo et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(9), 2133-2137 (2004-04-28)
The first general catalytic asymmetric bromination and chlorination of beta-ketoesters has been developed. The reactions proceed for both acyclic and cyclic beta-ketoesters catalyzed by chiral bisoxazolinecopper(II) complexes giving the corresponding optically active alpha-bromo- and alpha-chloro-beta-ketoesters in high yields and moderate
Nicholas Gathergood et al.
Organic & biomolecular chemistry, 2(7), 1077-1085 (2004-03-23)
The direct aldol reaction of 2-ketoesters catalyzed by chiral bisoxazoline copper(II) complexes has been investigated. First the direct homo-aldol reaction of ethyl pyruvate is reported which proceeds to give diethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-oxoglutarate. This was isolated as the more stable optically active
L C Madoff et al.
Infection and immunity, 60(12), 4989-4994 (1992-12-01)
Group B streptococci (GBS) cause the majority of cases of neonatal sepsis and meningitis in the United States. Immunization of women of childbearing age is one strategy under consideration for the prevention of neonatal disease. The beta C protein, a
Tetrahedron Letters, 44, 7849-7850 (2003)

Artículos

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) are privileged structures because they promote a great number of transformations with unprecedented selectivity.1

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