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  • Simultaneous Enantioseparation of Aldohexoses and Aldopentoses Derivatized With L-Tryptophanamide by Reversed Phase HPLC Using Butylboronic Acid as a Complexation Reagent of Monosaccharides.

Simultaneous Enantioseparation of Aldohexoses and Aldopentoses Derivatized With L-Tryptophanamide by Reversed Phase HPLC Using Butylboronic Acid as a Complexation Reagent of Monosaccharides.

Chirality (2015-05-23)
Mirei Shou, Hiroyuki Terashima, Sen-Ichi Aizawa, Atsushi Taga, Atsushi Yamamoto, Shuji Kodama
RESUMEN

Three aldohexoses, glucose, galactose, and mannose, and three aldopentoses, arabinose, xylose, and ribose, were derivatized with L-tryptophanamide (L-TrpNH2 ) under alkaline conditions. Using a basic mobile phase (pH 9.2), the three aldohexoses or the three aldopentoses were simultaneously enantioseparated, respectively, but all the six monosaccharides could not be simultaneously enantioseparated. A large amount of nonreacted L-TrpNH2 was detected after the derivatized monosaccharides. In order to widen the separation window, a large portion of nonreacted L-TrpNH2 could be eliminated by liquid-liquid extraction with ethylacetate, and elution order of the derivatized monosaccharides and nonreacted L-TrpNH2 was found to be reversed using a neutral mobile phase. All of the six monosaccharides were simultaneously enantioseparated by reversed phase high-performance liquid chromatography (HPLC) using InertSustainSwift C18 column (4.6 mm i.d. × 150 mm) and a mobile phase containing 180 mM phosphate buffer (pH 7.6), 1.5 mM butylboronic acid, and 5% acetonitrile at 40 °C. Nomenclature of D and L for monosaccharides is based on the configurations of the asymmetric C4 center for aldopentoses and C5 center for aldohexoses. It was found that the enantiomer elution order of these six monosaccharides and fucose in the proposed method conformed to be the absolute configuration of the C2 center.

MATERIALES
Referencia del producto
Marca
Descripción del producto

Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 1.0 N, BioReagent, suitable for cell culture
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico, 36.5-38.0%, BioReagent, for molecular biology
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Sigma-Aldrich
L-(−)-Fucosa, ≥98% (GC)
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Supelco
Ácido clorhídrico solution, volumetric, 0.1 M HCl (0.1N), endotoxin free
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico, SAJ first grade, 35.0-37.0%
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 1 M
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico, JIS special grade, 35.0-37.0%
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Hydrogen chloride, ReagentPlus®, ≥99%
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, ~6 M in H2O, for amino acid analysis
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 6 M
Número de referencia del producto (SKU)
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 12 M
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Cloruro de hidrógeno solution, 3 M in cyclopentyl methyl ether (CPME)
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 32 wt. % in H2O, FCC
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Sigma-Aldrich
Cloroformo, JIS special grade, ≥99.0%
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 2 M
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Sigma-Aldrich
Acetato de etilo
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Sigma-Aldrich
Acetato de etilo, ≥99%, FCC, FG
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Acetato de etilo, anhydrous, 99.8%
Número de referencia del producto (SKU)
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Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Hexano, JIS special grade, ≥96.0%
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Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Hexano, anhydrous, 95%
Número de referencia del producto (SKU)
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Acetato de etilo, natural, ≥99%, FCC, FG
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 0.5 M
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Sigma-Aldrich
Cloroformo, ≥99%, PCR Reagent, contains amylenes as stabilizer
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Sigma-Aldrich
Cloroformo, anhydrous, ≥99%, contains 0.5-1.0% ethanol as stabilizer
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Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 0.2 M
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Sigma-Aldrich
Acetato de etilo, JIS special grade, ≥99.5%
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Sigma-Aldrich
Hexano, SAJ first grade, ≥95.0%
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Sigma-Aldrich
Cloroformo, SAJ first grade, ≥99.0%, contains 0.4-0.8% ethanol
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Cantidad
Sigma-Aldrich
Cyclohexylboronic acid, ≥95%
Número de referencia del producto (SKU)
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Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Ácido clorhídrico solution, 0.01 M
Número de referencia del producto (SKU)
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