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MilliporeSigma

Selective valorization of lignin to phenol by direct transformation of Csp2-Csp3 and C-O bonds.

Science advances (2020-11-08)
Jiang Yan, Qinglei Meng, Xiaojun Shen, Bingfeng Chen, Yang Sun, Junfeng Xiang, Huizhen Liu, Buxing Han
RESUMEN

Phenol is an important commodity chemical in the industry, which is currently produced using fossil feedstocks. Here, we report a strategy to produce phenol from lignin by directly deconstructing Csp2-Csp3 and C-O bonds under mild conditions. It was found that zeolite catalyst could efficiently catalyze both the direct Csp2-Csp3 bond breakage to remove propyl structure and aliphatic β carbon-oxygen (Cβ-O) bond hydrolysis to form OH group on the aromatic ring. The yield of phenol could reach 10.9 weight % with a selectivity of 91.8%. In this unique route, water was the only reactant besides lignin. A scale-up experiment showed that 4.1 g of pure phenol could be obtained from 50.0 g of lignin. The reaction pathway was proposed by a combination of control experiments and density functional theory studies. This work opens the way for producing phenol from lignin by direct transformation of Csp2-Csp3 and C-O bonds in lignin.

MATERIALES
Referencia del producto
Marca
Descripción del producto

Sigma-Aldrich
Aluminum chloride, ReagentPlus®, 99%
Número de referencia del producto (SKU)
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Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Bromine, ACS reagent, ≥99.5%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
p-Anisaldehyde, 98%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Óxido de alúmina, powder, primarily α phase, ≤10 μm avg. part. size, 99.5% trace metals basis
Número de referencia del producto (SKU)
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Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
4-Hydroxybenzaldehyde, 98%
Número de referencia del producto (SKU)
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Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Phosphorus tribromide, 99%
Número de referencia del producto (SKU)
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Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
4′-Methoxyacetophenone, 99%
Número de referencia del producto (SKU)
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Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
3,4-Dimethoxybenzaldehyde, 99%
Número de referencia del producto (SKU)
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Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
(2-bromoetil)benzeno, 98%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Ruthenium(III) chloride, Ru content 45-55%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Vainillina, ReagentPlus®, 99%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
1-Bromo-3-phenylpropane, 98%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
Bromoetano, reagent grade, 98%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
4′-Methoxypropiophenone, ≥99%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
1,3-Propylene sulfite, 99%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
3′,4′,5′-Trimethoxyacetophenone, 98%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
2,3-Dimethoxybenzaldehyde, 98%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad
Sigma-Aldrich
2-Propylphenol, 98%
Número de referencia del producto (SKU)
Tamaño de envase
Disponibilidad
Precio
Cantidad