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  • Polyphosphates and pyrophosphates of hexopyranoses as allosteric effectors of human hemoglobin: synthesis, molecular recognition, and effect on oxygen release.

Polyphosphates and pyrophosphates of hexopyranoses as allosteric effectors of human hemoglobin: synthesis, molecular recognition, and effect on oxygen release.

ChemMedChem (2010-11-26)
Konstantina C Fylaktakidou, Carolina D Duarte, Alexandros E Koumbis, Claude Nicolau, Jean-Marie Lehn
摘要

Polyphosphorylated and perphosphorylated hexopyranose monosaccharides and disaccharides were synthesized from parent or partially protected carbohydrates as potential allosteric effectors of hemoglobin. A study toward the construction of seven- and eight-membered cyclic pyrophosphates was also performed on the sugars which had the proper orientation, protection, and number of phosphates. All final compounds were tested for their efficiency on oxygen release from human hemoglobin. Several compounds presented higher potency than myo-inositol hexakisphosphate, which is the most efficient of the known allosteric effectors of hemoglobin. Structure-activity relationships were analyzed. The affinity and efficiency depend on the number of phosphates attached to the carbohydrate skeleton and are related primarily to the number of negative charges present. Other effects operate, but play a lesser role.

材料
產品編號
品牌
產品描述

Sigma-Aldrich
纯乙醇, 200 proof, for molecular biology
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Sigma-Aldrich
氢氧化钠, ACS reagent, ≥97.0%, pellets
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Sigma-Aldrich
乙酸, glacial, ReagentPlus®, ≥99%
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Sigma-Aldrich
碳酸氢钠, powder, BioReagent, for molecular biology, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture
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Sigma-Aldrich
碳负载钯催化剂, extent of labeling: 10 wt. % loading, matrix activated carbon support
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Sigma-Aldrich
4-(二甲氨基)吡啶, ReagentPlus®, ≥99%
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Sigma-Aldrich
亚硫酸钠, ≥98%
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Sigma-Aldrich
N,N′-二环己基碳二亚胺, 99%
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數量
Sigma-Aldrich
N,N-二甲基甲酰胺, for molecular biology, ≥99%
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Sigma-Aldrich
叔丁基(氯)二苯基硅烷, 98%
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Sigma-Aldrich
二氯甲烷, anhydrous, ≥99.8%, contains 40-150 ppm amylene as stabilizer
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Sigma-Aldrich
三乙基胺, ≥99.5%
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Sigma-Aldrich
乙腈, anhydrous, 99.8%
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Sigma-Aldrich
四丁基氟化铵 水合物, 98%
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Sigma-Aldrich
四氢呋喃, anhydrous, ≥99.9%, inhibitor-free
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Sigma-Aldrich
四唑 溶液, suitable for DNA synthesis, filtered through a 1 μm filter, ~0.45 M in acetonitrile
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Sigma-Aldrich
乙酸乙酯, ≥99%, FCC, FG
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Sigma-Aldrich
植酸酶 来源于小麦, ≥0.01 unit/mg solid
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Sigma-Aldrich
2,3-二磷酸-D-甘油酸 五钠盐, glycolysis metabolite
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Sigma-Aldrich
二苄基 N,N-二异丙基亚磷酰胺, technical grade, 90%
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數量
Sigma-Aldrich
亚硫酸钠, anhydrous, Redi-Dri, reagent grade, ≥98%
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Sigma-Aldrich
AMBERLITE HPR1100 钠形式, Na ion exchange resin, strongly acidic, 20-50 mesh
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Supelco
Amberchrom 50WX8, 200-400 mesh, hydrogen form
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