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E7521

Sigma-Aldrich

L-(+)-麦角硫因

同義詞:

2-巯基组氨酸三甲基甜菜碱, 硫代组氨酸甜菜碱, 硫因, 硫氨酸, 麦角硫因, 麦角硫碱, (S)-α-羧基-N,N,N-三甲基-2-巯基-1H-咪唑-4-乙酰胆碱 内盐

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C9H15N3O2S
CAS號碼:
分子量::
229.30
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352209
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.32

生物源

fungus (Actinomycetales)
fungus (Ascomycota)
fungus (Basidiomycota)

品質等級

化驗

≥98.0%

形狀

powder

分子量

229.30

儲存條件

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place)

技術

protein quantification: suitable

溶解度

water: 50 mg/mL, clear, colorless

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

C[N+](C)(C)[C@@H](Cc1c[nH]c(S)n1)C([O-])=O

InChI

1S/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/m0/s1

InChI 密鑰

SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N

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一般說明

L-(+)-麦角硫因(ET)是一种含硫氨基酸,仅由担子菌科和子囊菌科的放线菌和非酵母类真菌产生。它最初是从紫麦角菌或黑麦麦角菌中分离出来的。它是从L-组氨酸中获得的,该组氨酸被转化为甜菜碱形式,称为组氨酸甜菜碱。它存在于动物和植物中,哺乳动物通常从它们的饮食中获取,例如通过蘑菇或燕麦。它的性质是互变异构的,在中性水溶液中以硫酮形式存在。

研究领域:细胞凋亡

應用

L-(+)-麦角硫因适用于研究它与2,2′- 和4,4′-联吡啶二硫化物(2-Py-S-S-2-Py和4-Py-S-S-4-Py)的反应性。它也可用于实验细胞的孵育,同时进行ATM(Ataxia毛细血管扩张症突变)或ATR (ATM-和RAD3-相关)的体外激酶活性测定。
L-(+)-麦角硫因已被用于:
  • 作为卵丘-卵母细胞复合物(COC)成熟培养基的组成部分,检测其对脂质过氧化形成的保护作用
  • 作为一种抗氧化化合物用于检测2型糖尿病患者
  • 作为可溶性载体蛋白22A4 (SLC22A4)转运检测的阳性对照

生化/生理作用

L-(+)-麦角硫因(ET)在氧化应激组织中浓度最高,在血液、晶状体、骨髓、精液和肝脏中浓度最高。它是一种抗氧化剂,通过清除活性氧和活性氮,防止细胞凋亡。抗氧化活性主要来源于巯基。它是SLC22A4(溶质载体族22,成员4)转运体的底物。在肺泡巨噬细胞中,阻止肿瘤坏死因子(TNF)α释放白细胞介素-8 (IL-8)。IL-8是一种炎性细胞因子。它还能调节肝、肾的氧化损伤,并对脂质过氧化有保护作用。它还负责内源性谷胱甘肽和α-生育酚的保存。ET是一种抗氧化剂,可以抵御γ和紫外线辐射。在紫外线照射的人皮肤成纤维细胞中,它可以清除活性氧(ROS),并抑制基质金属蛋白酶1 (MMP1)的表达。它还可能防止紫外线辐射引起的皮肤衰老。

包裝

无底玻璃瓶。内含物装在锥底内插管中。

其他說明

存在于紫锁骨菌中的天然氨基酸

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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