A4882

6-硫代鸟嘌呤

≥98%

• 同義詞: 2-氨基-6-巯嘌呤, 2-氨基-6巯基嘌呤
• 經驗公式（希爾表示法）: C₅H₅N₅S
• CAS號碼: 154-42-7
• 分子量：: 167.19
• Beilstein: 157765
• EC號碼: 205-827-2
• MDL號碼: MFCD00233553
• 分類程式碼代碼: 12352202
• PubChem物質ID: 24890748
• NACRES: NA.77

屬性

• 品質等級: 200
• 化驗: ≥98%
• 形狀: powder
• mp: ≥300 °C (lit.)
• SMILES 字串: NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1
• InChI: 1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
• InChI 密鑰: WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N
• 基因資訊: human ... IMPDH1(3614) , IMPDH2(3615)

描述

一般說明

6-硫鸟嘌呤是鸟嘌呤的变体，在嘌呤环的 N-7 位有氢键。它与胞嘧啶的结合改变了碱基堆积的维度。6-硫鸟嘌呤是治疗炎症性肠病 (IBD) 的有效药物，可导致肝脏结节性再生性增生 (NRH)。

應用

6-硫鸟嘌呤已用于：

• 诱导结直肠癌细胞系 HCT116 的自噬和凋亡
• 在中国仓鼠肺成纤维细胞培养 V79 的突变和存活试验中作为选择标记
• 在 4T1-luc 细胞的克隆源性肺转移试验中作为选择标记

生化／生理作用

核糖基化并通过与天然嘌呤碱相同的途径磷酸化；作为核苷酸，抑制参与核酸合成的多种细胞过程。作为白血病的有效治疗方法已有悠久的历史。

用于治疗白血病的抗代谢药。与次黄嘌呤和鸟嘌呤竞争次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶，后者是生成嘌呤核苷酸的关键步骤。

安全資訊

• 象形圖: GHS06
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H301
• 防範說明: P301 + P310
• 危險分類: Acute Tox. 3 Oral
• 儲存類別代碼: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges