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Sigma-Aldrich

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

同義詞:

N-琥珀酰氨基碳酸酯, DSC, 二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C9H8N2O7
CAS號碼:
分子量::
256.17
Beilstein:
1499137
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

product name

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯, purum, ≥95.0% (NMR)

等級

purum

品質等級

化驗

≥95.0% (NMR)

形狀

powder

反應適用性

reaction type: Carbonylations

雜質

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

mp

190 °C (dec.) (lit.)

應用

peptide synthesis

官能基

imide

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChI 密鑰

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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應用

NN′-碳酸二琥珀酰亚胺基酯(DSC)可用于:
  • 通过烷氧基羰基化反应,合成来自伯和空间受阻的仲醇的各种氨基甲酸酯衍生物。
  • 由4-羟基甲基聚苯乙烯和4-羟基甲基-3-硝基苯甲酰胺树脂,经羟基官能团合成活性碳酸酯树脂。
  • 氮杂-甘氨酰二肽,用于制备多种氮杂肽的一种重要中间体。

它可用于:
  • 5-(6-(叠氮甲基)烟酰胺基)戊酸的两步制备中,其是一种铜螯合的吡啶甲基叠氮化物衍生物。
  • 激活半抗原γ-羟基苯基丁酮(HPBZ)的羟基,从而使HPBZ可以有效地与人血清白蛋白(HSA)-免疫原结合形成半抗原-蛋白质结合物。

其他說明

用于制备 N-保护性氨基酸和其他酸的 N-琥珀酰亚胺基酯的简便试剂;活化碳酸盐,例如合成尿素和氨基甲酸盐;将配体偶联至蛋白质(通过赖氨酸)。

象形圖

Health hazardExclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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T. Kokubo et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 606-606 (1987)
N. Nimura et al.
Analytical Chemistry, 58, 2372-2372 (1986)
Arun K Ghosh et al.
Tetrahedron letters, 33(20), 2781-2784 (1992-05-12)
An efficient and mild method for alkoxycarbonylation of amines is described, utilizing commercially available N,N'-disuccinimidyl carbonate.
M Morpurgo et al.
Journal of biochemical and biophysical methods, 38(1), 17-28 (1999-03-17)
Ligands containing amino or hydroxyl groups were converted to their corresponding activated N-hydroxysuccinimidyl carbamate and carbonate by reaction with disuccinimidyl carbonate (DSC). The latter reagents can be used for the group-specific modification of primary amines as an alternative to the
A.K. Ghosh et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)

文章

In principle, the seemingly simple formation of a peptide bond can be accomplished using all the procedures available in organic chemistry for the synthesis of carboxylic acid amides. However, due to the presence of various functional groups in natural and unnatural amino acids and particularly the requirement for full retention of chiral integrity, the coupling of amino acids and peptides under mild conditions can be challenging. A plethora of coupling reagents has been developed superseding each other in efficiency and suitability for specific applications (e.g., solid-phase peptide synthesis or fragment condensation).

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