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荜茇酰胺

A cell-permeable, orally bioavailable natural product isolated from the plant species, Piper longum L, which selectively induces cell death in cancer cells that express both wild-type and mutant p53.

• 同義詞: 荜茇酰胺, 胡椒碱，（E）-1-（3-（3，4，5-三甲氧基苯基）丙烯酰基）-5，6-二氢吡啶-2（1H）-酮
• 經驗公式（希爾表示法）: C₁₇H₁₉NO₅
• CAS號碼: 20069-09-4
• 分子量：: 317.34
• MDL號碼: MFCD00075706
• 分類程式碼代碼: 12352100
• NACRES: NA.77

屬性

• 品質等級: 100
• 化驗: ≥97% (HPLC)
• 形狀: solid
• 製造商／商標名: Calbiochem^®
• 儲存條件: OK to freeze; protect from light
• 顏色: off-white
• 溶解度: DMSO: soluble
• 運輸包裝: ambient
• 儲存溫度: −20°C
• SMILES 字串: O=C1N(C(/C=C/C2=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C2)=O)CCC=C1
• InChI: 1S/C17H19NO5/c1-21-13-10-12(11-14(22-2)17(13)23-3)7-8-16(20)18-9-5-4-6-15(18)19/h4,6-8,10-11H,5,9H2,1-3H3/b8-7+
• InChI 密鑰: VABYUUZNAVQNPG-BQYQJAHWSA-N

描述

一般說明

从植物物种Piper longum L中分离的可渗透细胞的口服生物可利用的天然产物，其选择性地诱导剂量依赖性地从1–15 µM开始表达野生型和突变型p53的癌症细胞中的细胞死亡，但不诱导原代正常细胞和未转化的永生化细胞。它显著增强野生型p53和PUMA表达，并在各种类型的癌症细胞中抑制几种促生存蛋白的表达，包括BCL2，surviving和XIAP，但在正常细胞中不抑制。它可能通过与氧化性应激反应物（例如GSTP1和CBR1）的相互作用在几种人类癌细胞（EJ，MDA-MB-231，U2OS和MDA-MB-435）中引发ROS和凋亡，并且可以在EJ细胞中被NAC（3 mM）逆转。此外，它在异种移植肿瘤小鼠中表现出抗肿瘤作用并抑制血管形成，而没有明显的毒性，并且在MMTV-PyVT乳腺癌转基因小鼠模型中抑制肿瘤生长及其相关转移（2.4 mg/kg，每天，持续两周，i.p.），其比紫杉醇更有效。

包裝

用惰性气体包装

警告

毒性：监管审查（Z）

重構

复溶后，等分并冷冻保存（-20°C）。贮备液在-20°C下可稳定保存至多3个月。

其他說明

Raj, L., et al. 2011.Nature475, 231.

法律資訊

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

安全資訊

• 象形圖: GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H302
• 防範說明: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• 危險分類: Acute Tox. 4 Oral
• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable