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Merck
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700762

Sigma-Aldrich

(S)-SIPHOS-PE

97%

同義詞:

(11aS)-(-)-10,11,12,13-四氢茚并[7,1-de:1′, 7′-fg][1,3,2]二氧磷-5-双[(R)-1-苯乙基]胺, N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1′-螺二氢茚-7,7′-二基]亚磷酰胺

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C33H32NO2P
CAS號碼:
分子量::
505.59
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

品質等級

化驗

97%

形狀

powder

光學活性

[α]22/D −65.0°, c = 1 in chloroform

mp

120-125 °C

官能基

amine
phenyl

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3cccc4CCC5(CCc6cccc(O2)c56)c34)c7ccccc7

InChI

1S/C33H32NO2P/c1-23(25-11-5-3-6-12-25)34(24(2)26-13-7-4-8-14-26)37-35-29-17-9-15-27-19-21-33(31(27)29)22-20-28-16-10-18-30(36-37)32(28)33/h3-18,23-24H,19-22H2,1-2H3/t23-,24-,33?/m1/s1

InChI 密鑰

ZXLQLIDJAURBDD-HRPAVAKOSA-N

應用

(S)-SIPHOS-PE is a chiral spiro phosphoramidate ligand that can be used to synthesize:
  • Spiroindolenines by Pd-catalyzed intramolecular dearomative arylation of haloaryl-3-substituted indoles.
  • Enantioselective conjugate addition compound by Cu-catalyzed 1,4-addition of diethylzinc (Et2Zn) to cyclic enones.
  • Octaketide natural products via rhodium-phosphoramidite catalyzed alkene hydroacylation.

象形圖

Exclamation mark

訊號詞

Warning

危險聲明

危險分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to enones using chiral spiro phosphoramidites as ligands
Zhou H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(4), 1582-1584 (2003)

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