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176141

Sigma-Aldrich

哌啶醇氧化物

95%

同義詞:

4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基, TEMPOL

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About This Item

經驗公式(希爾表示法):
C9H18NO2
CAS號碼:
分子量::
172.24
Beilstein:
1422990
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352119
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

95%

形狀

solid

成份

Carbon content, 60.6-65.0%
Nitrogen content, 7.8-8.4%

mp

69-71 °C (lit.)

官能基

hydroxyl

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3

InChI 密鑰

UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

4-羟基-TEMPO是4-取代的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧(TEMPO)衍生物。它是一种低分子量化合物,已被建议作为超氧化物歧化酶模拟物。

應用

4-羟基-TEMPO(HO-TEMPO)可用作催化剂将醇氧化成相应的醛。它可用于制备TEMPO聚合物催化体系,该体系可用于多种伯醇的Anelli氧化。它可以用作合成4-(2,2,6,6-四甲基-1-氧基-4-哌啶氧基)丁基溴的起始试剂。
用于研究生物化合物 和聚合物的自旋标记物。
由衍生化TEMPO丙炔醚以及随后与氟叠氮化物发生"点击"反应,制备氟标记的TEMPO衍生物。该TEMPO衍生物已被证明是用漂白剂氧化醇的高效催化剂。
自旋标记试剂,用于鉴定 NK1 受体的拮抗剂和激动剂结合位点。也可用于电子自旋共振光谱法测定心肌中活性氧的生成。TEMPOL 可保护过量表达 CYP2E1 的细胞免受花生四烯酸的毒性损伤。

訊號詞

Danger

危險聲明

危險分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - STOT RE 2 Oral

標靶器官

Liver,spleen

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 1

閃點(°F)

294.8 °F - DIN 51758

閃點(°C)

146 °C - DIN 51758

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Z Sledziński et al.
International journal of pancreatology : official journal of the International Association of Pancreatology, 18(2), 153-160 (1995-10-01)
Rats develop acute pancreatitis when infused iv for 3 h with cerulein (10 micrograms/kg/h). Autopsies of the pancreas seen by light microscope show interstitial edema, acinar cells vacuolization, and leukocyte margination in pancreatic capillaries; under electron microscope, severe damage concerning
Technical production of aldehydes by continuous bleach oxidation of alcohols catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO.
Fritz-Langhals E.
Organic Process Research & Development, 9(5), 577-582 (2005)
T Tanigawa et al.
Free radical research communications, 19 Suppl 1, S171-S176 (1993-01-01)
A method was designed to detect free radicals in circulating blood of animals using extracorporeal circulation and electron paramagnetic resonance (EPR). An arterial-venous shunt was inserted into male Wistar rats between the distal abdominal aorta and the inferior vena cava.
Medical Science Research, 21, 401-401 (1993)
Journal of Polymer Science. Part B, Polymer Physics, 31, 1885-1885 (1993)

文章

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

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