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(−)-氧化石竹烯

≥99.0% (sum of enantiomers, GC)

• 别名: β-石竹烯环氧化物, (-)-环氧石竹烯, (1R,4R,6R,10S)-9-亚甲基-4,12,12-三甲基-5-氧杂三环[8.2.0.0^4,6]十二烷, 反式-石竹烯氧化物, 石竹素
• 经验公式（希尔记法）: C₁₅H₂₄O
• CAS号: 1139-30-6
• 分子量: 220.35
• Beilstein: 148213
• EC號碼: 214-519-7
• MDL號碼: MFCD00134216
• 分類程式碼代碼: 12352212
• PubChem物質ID: 57647961
• NACRES: NA.25

属性

• 化驗: ≥99.0% (sum of enantiomers, GC)
• 形狀: solid
• 光學活性: [α]20/D −71±1°, c = 2% in chloroform
• mp: 61-63 °C; 62-63 °C (lit.)
• 應用: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 儲存溫度: 2-8°C
• SMILES 字串: [H][C@@]12CCC(=C)[C@@]3([H])CC(C)(C)[C@]3([H])CC[C@@]1(C)O2
• InChI: 1S/C15H24O/c1-10-5-6-13-15(4,16-13)8-7-12-11(10)9-14(12,2)3/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12-,13-,15-/m1/s1
• InChI 密鑰: NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N

说明

一般說明

(−)-石竹烯氧化物或β-石竹烯氧化物（BCPO）是一种天然植物化合物：二环倍半萜，是β-石竹烯（BCP）的氧化衍生物。它有强烈的木材气味。BCPO 通常存在于许多食品和香料植物和精油中，如罗勒、鼠尾草和丁香。它被广泛用作化妆品和食品添加剂。

應用

(−)-石竹烯氧化物已用作：

• 抗菌剂，研究其对革兰氏阳性、革兰氏阴性及酵母菌的抑菌效果
• 作为商业标准品，使用气相色谱-火焰电离检测（GC-FID）对地钱提取物的成分进行定量分析。
• 作为参考标准品，采用气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术分析 Achillea ligustica 精油成分的对映体比例。

生化／生理作用

β-石竹烯氧化物是一种有效的抗癌剂，还具有抗氧化、抗炎和抗病毒的特性。它是大鼠和人肝微粒体中药物代谢酶P4503A（CYP3A）活性的强抑制剂。BCPO 还具有镇痛、抗真菌、抗菌和基因保护活性。

其他說明

精心纯化的倍半萜烯；立体选择性重排为烯丙醇；转化为胺

安全信息

• 象形圖: GHS07,GHS09
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H315,H319,H411
• 防範說明: P264 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• 危險分類: Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• 儲存類別代碼: 11 - Combustible Solids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 2
• 閃點（°F）: 230.0 °F - closed cup
• 閃點（°C）: 110 °C - closed cup
• 個人防護裝備: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves