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11625

Sigma-Aldrich

偶氮二甲酸二叔丁酯

purum, ≥98.0% (GC)

别名:

DBAD, NSC 109889, 二叔丁基偶氮二甲酸酯, 双（1，1-二甲基乙基）偶氮二羧酸

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About This Item

线性分子式:
(CH3)3COCON=NCOOC(CH3)3
CAS号:
870-50-8
分子量:
230.26
Beilstein:
1911434
EC號碼:
212-796-9
MDL號碼:
MFCD00015001
分類程式碼代碼:
12352108
PubChem物質ID:
329749512
NACRES:
NA.22

等級

purum

品質等級

200

化驗

≥98.0% (GC)

形狀

solid

mp

89-92 °C (lit.)
89-92 °C

官能基

azo

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

CC(C)(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3/b12-11+

InChI 密鑰

QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N

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一般說明

偶氮二甲酸二叔丁酯是Mitsunobu反应的酸不稳定试剂，可轻松分离产物以及烯醇酯和烷基锂的亲电胺化和肼化。

應用

反应物用于：
  • 通过立体选择性硒环化/氧化脱硒化或肼化/环化反应制备六肽关键片段
  • 不对称迈克尔加成反应
  • 通过光延反应（Mitsunobu 反应）制备二肽基肽酶 IV 依赖性水溶性前药
  • 通过立体选择性 N-酰基亚胺介导的环化和烯醇化胺化合成吡咯并喹啉模板，用于合成拟肽化合物
  • 巴比尔型炔丙基化反应
  • 合成细菌肽脱甲酰基酶（PDF）抑制剂 fumimycin
  • 甘氨酸席夫碱的不对称胺化

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類（WGK）

WGK 3

閃點（°F）

Not applicable

閃點（°C）

Not applicable

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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