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Merck

232734

Sigma-Aldrich

R-Alpine-Borane® 溶液

0.5 M in THF

别名:

B-异松蒎基-9-硼二环[3.3.1]壬烷 溶液

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C18H31B
CAS号:
分子量:
258.25
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

形狀

liquid

光學活性

[α]20/D −3.0°, neat

濃度

0.5 M in THF

密度

0.896 g/mL at 25 °C

SMILES 字串

C[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1

InChI 密鑰

VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N

一般說明

R-Alpine硼烷®是一种手性还原剂,由(+)-α蒎烯经氢化反应合成。

應用

R- 和 S-Alpine-Boranes 用于醛和前手性酮的不对称还原反应。
R-Alpine-硼烷® 溶液可能用于制备:
  • R)-5-(苄氧基)戊-3-基-2-醇,一种用于立体选择性全合成(-)-stagonolide D的中间体。
  • R)-1-(甲苯基)-1-戊炔-3-醇,一种用于选择性合成(R)-incrustoporin的中间体。
  • N-(丁氧基羰基)-(4S)-[4-2H]-1-L-高丝氨酸丁酯,一种用于合成(4S)-[4-2H]-L-高丝氨酸的中间体。

法律資訊

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

訊號詞

Danger

危險分類

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Central nervous system, Respiratory system

安全危害

儲存類別代碼

3 - Flammable liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

1.4 °F

閃點(°C)

-17 °C


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Enantioselective synthesis of (R)-incrustoporin, an antibiotic isolated from Incrustoporia carneola.
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Tetrahedron Asymmetry, 10(6), 1163-1172 (1999)
First stereoselective total synthesis and reconfirmation of absolute structure of nonenolide (-)-stagonolide D.
Kumar AS, et al.
Tetrahedron Letters (2016)
Biosynthesis of 4-Methylproline in Cyanobacteria: Cloning of n osE and n osF Genes and Biochemical Characterization of the Encoded Dehydrogenase and Reductase Activities.
Luesch H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(1), 83-91 (2003)
Diisopinocampheylchloroborane, a remarkably efficient chiral reducing agent for aromatic prochiral ketones.
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The Journal of Organic Chemistry, 50(25), 5446-5448 (1985)
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