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Merck

T3300

Sigma-Aldrich

DL-Triptófano

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

DL-3β-indolilalanina, Ácido (±)-α-amino-3-indolepropiónico, Ácido (±)-2-amino-3-(3-indolil)propiónico

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H12N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
204.23
Beilstein/REAXYS Number:
86199
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26

product name

DL-Triptófano, ≥99% (HPLC)

Quality Level

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

289-290 °C (dec.) (lit.)

solubility

methanol: water (7:3): soluble

SMILES string

NC(Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O

InChI

1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)

InChI key

QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N

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General description

El triptófano es el precursor de la 5-hidroxi-triptamina y un α-aminoácido esencial. Durante la cristalización, el DL-triptófano existe como un ion dipolar.

Application

El DL-triptófano se ha utilizado:
  • como un suplemento del medio en Psilocybe atrobrunnea y Psilocybe serbica para la síntesis de compuestos psicotrópicos
  • como un suplemento óptimo del medio para el cultivo de la levadura, Pichia stipitis
  • para experimentos de separación quiral utilizando el sistema de electroforesis capilar (HPCE) Hewlett-Packard HP3D CE

Biochem/physiol Actions

La unión del DL-triptófano a la seroalbúmina bovina se utiliza para su purificación cromatográfica por afinidad. Suplementar las dietas de rata con triptófano induce tumores de vejiga.

Other Notes

Aminoácido precursor de la serotonina y la melatonina

Preparation Note

Se prepara a partir del L-triptófano producido por fermentación

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Culture nutrition and physiology impact the inhibitor tolerance of the yeast Pichia stipitis NRRL Y-7124
Slininger PJ, et al.
Biotechnology and Bioengineering, 102(3), 778-790 (2009)
Resolution of DL-tryptophan by affinity chromatography on bovine-serum albumin-agarose columns
Stewart KK and Doherty RF
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 70(10), 2850-2852 (1973)
Chiral separation of aromatic amino acids by capillary electrophoresis
Bjergegaard C, et al.
Journal of Chromatography A, 836(1), 137-146 (1999)
Crystal structure of DL-Tryptophan at 173K
Hubschle CB, et al.
Crystal Research and Technology, 39(3), 274-278 (2004)
Promoting effect of saccharin and DL-tryptophan in urinary bladder carcinogenesis
Cohen SM, et al.
Cancer Research, 39(4), 1207-1217 (1979)

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