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Merck

SML3977

proTAME

new

≥90% (HPLC)

Sinónimos:

(2S)-2-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino]-9,13-dioxo-14-phenyl-7-[[[[(2-phenylacetyl)oxy]methoxy]carbonyl]amino]-10,12-dioxa-6,8-diazatetradec-6-enoic acid methyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C34H38N4O12S
Número de CAS:
Peso molecular:
726.75
UNSPSC Code:
12352200

Quality Level

assay

≥90% (HPLC)

form

(Powder or solid or crytals or semi-solid)

storage condition

desiccated

color

colorless to yellow

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

-10 to -25°C

SMILES string

O=C(CC1=CC=CC=C1)OCOC(/N=C(NC(OCOC(CC2=CC=CC=C2)=O)=O)\NCCC[C@H](NS(C3=CC=C(C=C3)C)(=O)=O)C(OC)=O)=O

Biochem/physiol Actions

Cell-permeable N,N′-bis(acyloxymethyl carbamate) prodrug of the anaphase-promoting complex (APC) inhibitor Nα-p-Tosyl-L-arginine methyl ester (TAME).
proTAME is a cell-permeable N,N′-bis(acyloxymethyl carbamate) prodrug of the anaphase-promoting complex (APC) inhibitor Nα-p-Tosyl-L-arginine methyl ester (TAME). Upon entering cells, proTAME (12 μM) is effectively converted by cellular esterases to TAME, which in turn inactivates the spindle assembly checkpoint (SAC) by blocking APC-dependent proteolysis, causing prolonged mitotic duration at low doses (780 nM - 3 μM in HeLa cells, 6 μM in hTERT-RPE1 cells) or mitotic arrest and cell death at high doses (12 μM in HeLa cells). Note: proTAME is not active in some cells (e.g. MCF10A, due to the lack of esterase activity required for proTAME activation.

Caution

Hygroscopic

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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