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SML3425

Sigma-Aldrich

Harpagoside

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(1S ,4aS ,5R ,7S ,7aS )-1,4a,5,6,7,7a-Hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[[(2E )-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]cyclopenta[c ]pyran-1-yl β-D-glucopyranoside

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H30O11
Número de CAS:
Peso molecular:
494.49
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -50 to -30°

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

-10 to -25°C

InChI

1S/C24H30O11/c1-23(35-16(27)8-7-13-5-3-2-4-6-13)11-15(26)24(31)9-10-32-22(20(23)24)34-21-19(30)18(29)17(28)14(12-25)33-21/h2-10,14-15,17-22,25-26,28-31H,11-12H2,1H3/b8-7+/t14-,15-,17-,18+,19-,20-,21+,22+,23+,24-/m1/s1

InChI key

KVRQGMOSZKPBNS-FMHLWDFHSA-N

Biochem/physiol Actions

Harpagoside is an orally available iridoid glycoside and an active component of Harpagophytum extract with cardioprotective effects. Harpagoside is shown to directly bind to and activate ACE2. Allosterically inhibits ACE2 binding to spike protein and reduces viral entry and lessen SARS-CoV-2 infection. Harpagoside was reported to suppress AP-1, IL-6, COX-1/2, c-FOS, NF-ĸB expression and upregulate BMP2 and Wnt signaling pathways.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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