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PZ0014

Sigma-Aldrich

Linezolid

≥98% (HPLC), powder, bacterial mRNA translation inhibitor

Sinónimos:

N-[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]acetamida, PNU-100766, U-100766

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H20FN3O4
Número de CAS:
165800-03-3
Peso molecular:
337.35
MDL number:
MFCD00937825
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329823683
NACRES:
NA.77

product name

Linezolid, ≥98% (HPLC)

Quality Level

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

DMSO: >20 mg/mL

storage temp.

room temp

SMILES string

CC(=O)NC[C@H]1CN(C(=O)O1)c2ccc(N3CCOCC3)c(F)c2

InChI

1S/C16H20FN3O4/c1-11(21)18-9-13-10-20(16(22)24-13)12-2-3-15(14(17)8-12)19-4-6-23-7-5-19/h2-3,8,13H,4-7,9-10H2,1H3,(H,18,21)/t13-/m0/s1

InChI key

TYZROVQLWOKYKF-ZDUSSCGKSA-N

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General description

Linezolid exhibe su actividad contra varias bacterias grampositivas, entre ellas las resistentes a penicilina, meticilina y vancomicina. Linezolid puede reducir la tasa de reacción de la traducción al inhibir la formación del complejo de la iniciación reduciendo así la longitud de la cadena peptídica recién formada. Además, puede desempeñar también un papel en la reducción de la virulencia que induce la reducción de las toxinas producidas por las bacterias grampositivas.

Application

Se ha utilizado Linezolid para analizar las MIC (concentraciones inhibidoras mínimas) de combinaciones farmacológicas con el método del tablero de ajedrez para determinar si ivacaftor muestra interacción positiva con linezolid. Se ha utilizado para la determinación de la concentración inhibidora mínima de biofilm y para el tratamiento de moscas Drosophila melanogaster w1118 infectadas por Mycobacterium abscessus.Linezolid se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos en el desarrollo del síndrome de dificultad respiratoria aguda asociada con el paludismo (MAARDS) en los pulmones de rata. Se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos en combinación con baicaleína sobre cepas de Staphylococcus aureus resistentes a la meticilina. Se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos sobre el crecimiento del plancton y la formación de biopelículas por Enterococcus faecalis.

Biochem/physiol Actions

Linezolid es una oxazolidinona antimicrobiana. Se une a un sitio del ARN ribosómico 23S bacteriano de la subunidad 50S y evita la formación de un complejo de iniciación 70S funcional, inhibiendo así la traducción del ARNm bacteriano. Linezolid es también un débil inhibidor no selectivo y reversible de la monoaminooxidasa.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H372

Hazard Classifications

STOT RE 1 Oral

target_organs

Bone

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Katherine S Long et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 56(2), 603-612 (2011-12-07)
Linezolid is an oxazolidinone antibiotic in clinical use for the treatment of serious infections of resistant Gram-positive bacteria. It inhibits protein synthesis by binding to the peptidyl transferase center on the ribosome. Almost all known resistance mechanisms involve small alterations
Jansy Sarathy et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(4), 1648-1653 (2013-01-22)
During active tuberculosis a spectrum of physiologically different Mycobacterium tuberculosis bacilli reside in human tissues. Subpopulations of the pathogen survive antibiotic treatment for a prolonged time in a dormant state of phenotypic drug resistance, a phenomenon independent of genetic mutations.
Lanqing Cui et al.
PloS one, 8(2), e57096-e57096 (2013-02-26)
Four methicillin-resistant coagulase-negative staphylococci (MRCoNS), one Staphylococcus haemolyticus and three Staphylococcus cohnii, from infections of humans collected via the Ministry of Health National Antimicrobial Resistance Surveillance Net (Mohnarin) program in China were identified as linezolid-resistant. These four isolates were negative
Binh An Diep et al.
The Journal of infectious diseases, 208(1), 75-82 (2013-03-28)
Linezolid is recommended for treatment of pneumonia and other invasive infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The premise underlying this recommendation is that linezolid inhibits in vivo production of potent staphylococcal exotoxins, including Panton-Valentine leukocidin (PVL) and α-hemolysin (Hla)
Laura Morata et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(4), 1913-1917 (2013-02-14)
Linezolid is an antibiotic with time-dependent activity, and both the percentage of time that plasma concentrations exceed the MIC and the area under the concentration-time curve over 24 h in the steady state divided by the MIC (AUC24/MIC ratio) are
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