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Merck

L4513

Sigma-Aldrich

[des-Gly10, D-Ala6]-LH-RH etilamida acetate salt hydrate

≥97% (HPLC), powder

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C56H78N16O12 · xC2H4O2 · yH2O
Peso molecular:
1167.32 (anhydrous free base basis)
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.32

Quality Level

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

UniProt accession no.

storage temp.

−20°C

SMILES string

O.CC(O)=O.CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(O)cc2)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@H](Cc5c[nH]cn5)NC(=O)[C@@H]6CCC(=O)N6

InChI

1S/C56H78N16O12.C2H4O2.H2O/c1-5-60-54(83)45-13-9-21-72(45)55(84)39(12-8-20-61-56(57)58)66-50(79)40(22-30(2)3)67-47(76)31(4)64-49(78)41(23-32-14-16-35(74)17-15-32)68-53(82)44(28-73)71-51(80)42(24-33-26-62-37-11-7-6-10-36(33)37)69-52(81)43(25-34-27-59-29-63-34)70-48(77)38-18-19-46(75)65-38;1-2(3)4;/h6-7,10-11,14-17,26-27,29-31,38-45,62,73-74H,5,8-9,12-13,18-25,28H2,1-4H3,(H,59,63)(H,60,83)(H,64,78)(H,65,75)(H,66,79)(H,67,76)(H,68,82)(H,69,81)(H,70,77)(H,71,80)(H4,57,58,61);1H3,(H,3,4);1H2/t31-,38+,39+,40+,41+,42+,43+,44+,45+;;/m1../s1

InChI key

YEEHIOYEWOESQR-PFHUABGLSA-N

Gene Information

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Amino Acid Sequence

Glp-His-Trp-Ser-Tyr-Ala-Leu-Arg-Pro-NHEt

Application

La sal hidratada del acetato de [des-Gly10, D-Ala6]-LH-RH etilamida se ha utilizado:
  • como un agonista de la hormona liberadora de la hormona luteinizante (LHRH) para la sincronización de una cohorte de ratas hembra
  • para sincronizar ratas en ciclos naturales
  • para inducir la ovulación como un análogo de la hormona liberadora de gonadotropinas (GnRH) y como suplemento del expansor Galap para diluir el eyaculado cualificado

Biochem/physiol Actions

Potente agonista de la LH-RH en ratas y ratones; retrasa reversiblemente la maduración sexual en ratas, estimula la actividad de desove en peces. La GnRH (hormona liberadora de gonadotropinas, Glp-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2), también conocida como LHRH (hormona liberadora de la hormona luteinizante), gonadoliberina o gonadorrelina, es crucial para la reproducción de mamíferos y es liberada por las neuronas del hipotálamo. Es responsable de la secreción de las gonadotropinas, la hormona luteinizante (LH) y la hormona folículo estimulante (FSH) de la hipófisis Mutaciones en la GnRH están asociadas con hipogonadismo hipogonadotrópico normosómico congénito

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Repr. 1B

Storage Class

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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W S Yeung et al.
General and comparative endocrinology, 89(3), 323-332 (1993-03-01)
The effects of ovine luteinizing hormone (oLH) and a synthetic analog of luteinizing hormone releasing hormone, des-Gly10 [D-Ala6]-LHRH ethylamide acetate salt (LHRH-A), on gonadal development and on in vitro steroidogenesis in the female phase of the protogynous sex-reversing Monopterus albus
Fertility of rat epididymal sperm after chemically and surgically induced sympathectomy
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Biology of Reproduction, 59(4), 897-904 (1998)
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