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L0521

Sigma-Aldrich

Lipoxin A4

ethanol solution

Sinónimos:

(5S,6R,15S)-Trihydroxy-(7E,9E,11Z,13E)-Eicosatetraenoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H32O5
Número de CAS:
89663-86-5
Peso molecular:
352.47
EC Number:
200-578-6
MDL number:
MFCD00065845
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24896257
NACRES:
NA.77

form

ethanol solution

Quality Level

200

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCC[C@H](O)\C=C\C=C/C=C/C=C/[C@@H](O)[C@@H](O)CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H32O5/c1-2-3-8-12-17(21)13-9-6-4-5-7-10-14-18(22)19(23)15-11-16-20(24)25/h4-7,9-10,13-14,17-19,21-23H,2-3,8,11-12,15-16H2,1H3,(H,24,25)/b6-4-,7-5+,13-9+,14-10+/t17-,18+,19-/m0/s1

InChI key

IXAQOQZEOGMIQS-SSQFXEBMSA-N

Biochem/physiol Actions

Lipoxin A4 (LXA4) is synthesized from arachidonic acid and is an endogenous lipoxygenase-derived eicosanoid mediator. It is a potent human protein kinase C activator. It inhibits cytotoxicity of natural killer cells. LXA4 regulates the immune system and inflammation. In the brain, it modulates neuronal signaling and slow wave sleep. LXA4 binds to cannabinoid receptors. LXA4 plays a key role in the maintenance of endometrium and reproductive function. Depletion of LXA4 contributes to the pathophysiology of cystic fibrosis (CF).

Packaging

Packaged under argon.

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

55.4 °F

flash_point_c

13 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Physiological impact of abnormal lipoxin A4 production on cystic fibrosis airway epithelium and therapeutic potential.
Higgins G, et al.
BioMed Research International, 2015(3), 439-439 (2015)
Anti-inflammatory lipoxin A4 is an endogenous allosteric enhancer of CB1 cannabinoid receptor.
Pamplona FA, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 109(51), 21134-21139 (2012)
Stephanie G Dakin et al.
Scientific reports, 7(1), 11009-11009 (2017-09-10)
The mechanisms underpinning the failure of inflammation to resolve in diseased musculoskeletal soft tissues are unknown. Herein, we studied bioactive lipid mediator (LM) profiles of tendon-derived stromal cells isolated from healthy donors and patients with chronic tendinopathy. Interleukin(IL)-1β treatment markedly
The role of lipoxin A 4 in endometrial biology and endometriosis.
Canny GO and Lessey BA
Mucosal Immunology, 6(3), 439-439 (2013)
The lipoxin receptor ALX: potent ligand-specific and stereoselective actions in vivo.
Chiang N, et al.
Pharmacological Reviews, 58(3), 463-487 (2006)
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