D6134

2-Desoxi-D-glucosa

≥99% (GC), crystalline

• Sinónimos: 2-Desoxi-D-arabinohexosa
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₆H₁₂O₅
• Número de CAS: 154-17-6
• Peso molecular: 164.16
• Beilstein/REAXYS Number: 1723331
• EC Number: 205-823-0
• MDL number: MFCD00151328
• UNSPSC Code: 12352201
• PubChem Substance ID: 24894000
• NACRES: NA.25

Propiedades

• biological source: synthetic (organic)
• assay: ≥99% (GC)
• form: crystalline
• technique(s): gas chromatography (GC): suitable
• color: white
• mp: 146-147 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• InChI key: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Descripción

Application

La 2-desoxi-D-glucosa (2-DG) se utiliza en la alimentación glucoprívica para invocar y estudiar los procesos de respuesta contrarreguladora (CRR). La 2-desoxi-D-glucosa se utiliza en el desarrollo de estrategias antineoplásicas que implican radiosensibilización y quimiosensibilización y estrés oxidativo.

Biochem/physiol Actions

La 2-desoxi-D-glucosa (2-desoxiglucosa) es un análogo de la glucosa que inhibe la glucólisis a través de sus acciones sobre la hexoquinasa, la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Es fosforilada por la hexoquinasa a 2-DG-P, que no puede ser metabolizada después por la fosfoglucoisomerasa. Esto provoca la acumulación de 2-DG-P en la célula y el agotamiento del ATP celular. In vitro, se ha demostrado que la 2-desoxiglucosa induce autofagia, aumenta la producción de ROS y activa la AMPK.

Preparation Note

Una ulterior purificación del material de grado II por recristalización.

Other Notes

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Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)