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D0260

Sigma-Aldrich

Monofosfato de N6,2′-O-dibutiriladenosina 3′,5′-cíclico sodium salt

≥97% (HPLC), powder

Sinónimos:

Bucladesina sodium salt, Dibutirilo del AMP cíclico sodium salt, Dibutirilo del AMPc sodium salt

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About This Item

Fórmula lineal:
C18H23N5O8PNa
Número de CAS:
16980-89-5
Peso molecular:
491.37
EC Number:
241-059-4
MDL number:
MFCD00005843
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
24893221
NACRES:
NA.77

Quality Level

200

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

impurities

≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP
≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP

color

white

solubility

H2O: 100 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

InChI key

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

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General description

El dibutirilmonofosfato cíclico de adenosina (AMPc) imita la actividad del AMPc endógeno.Es lipófilo, permite una mayor permeabilidad a la célula y tiene una mayor resistencia a la hidrólisis por AMPc fosfodiesterasa. El dibutiril AMPc inhibe las fosfodiesterasas y desempeña un papel vital como sonda en las vías de transducción de la señal.

Application

La sal de sodio del monofosfato cíclico de la N6,2′-o-dibutiriladenosina 3′,5′ se ha utilizado:
  • como suplemento del medio para la diferenciación de las células madre de la cresta neural (NCSC)
  • como componente del medio de descongelación para las neuronas derivadas de las IPSC (células madre pluripotentes inducidas) humana crioconservadas
  • en medio de Eagle modificado según Dulbecco (DMEM)sin suero para inducir la diferenciación de los astrocitos

Se ha utilizado como un componente del medio de diferenciación para inducir la diferenciaciónde las neuronas dopaminérgicas a partir de los progenitores de la placa basal. Se ha utilizado también comocomplemento en el DMEM: F12 para cultivar células neuronales a partir de las células pluripotentes humanas.

Biochem/physiol Actions

Análogo del AMPc permeable a la célula que activa las proteincinasas (PKA) dependientes del AMPc.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación de los nucleótidos cíclicos. Pulse aquí para descubrir más productos de nucleótidos cíclicos destacados. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Caution

Pierde el grupo 2′-O-butirilo a pH 8,5

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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