Saltar al contenido
Merck

C0926

Sigma-Aldrich

(2-Hidroxipropil)-β-ciclodextrina

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Sinónimos:

2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Número de CAS:
EC Number:
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

biological source

corn starch

Quality Level

product line

BioReagent

form

powder

mol wt

1396 Da

extent of labeling

4-10 (determined by NMR)

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

shipped in

ambient

storage temp.

room temp

SMILES string

CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

InChI

1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1

InChI key

ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

General description

Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, a las que se suele denominar, respectivamente, α-, β- o γ-ciclodextrinas. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla que hacen de ellos agentes formadores de complejos naturales. Las exclusivas estructuras de estos compuestos deben su estabilidad al enlace de hidrógeno intramolecular entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toro con los hidroxilos C2 y C3 ubicados en torno a la apertura mayor y el hidoxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la apertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos mediante un puente de hidrógeno fuerza los enlaces del oxígeno en estrecha proximidad dentro de la cavidad, induciendo un interior hidrófobo, rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrófoba es una función del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina.

La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaría en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.

El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente utilizados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la β-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.

Application

La solubilidad de los fármacos lipófilos aumenta linealmente con la concentración de hidroxipropil-β-ciclodextrina (HBC) en disolución acuosa debido al complejo entre la HBC y el fármaco. Este complejo tipo huésped-anfitrión se forma entre el fármaco y la cavidad no polar de la HBC que tiene como consecuencia una mayor solubilidad. Las disoluciones pueden liofilizarse para producir polvos libremente solubles. No tóxico en conejos ni ratones.

Preparation Note

Las disoluciones pueden conservarse durante varios meses a 4°C. El sólido debe conservarse herméticamente cerrado a temperatura ambiente.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

>752.0 °F

flash_point_c

> 400 °C

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Jorge L Rodriguez-Gil et al.
Human molecular genetics, 30(24), 2456-2468 (2021-07-24)
The rare, fatal neurodegenerative disorder Niemann-Pick disease type C1 (NPC1) arises from lysosomal accumulation of unesterified cholesterol and glycosphingolipids. These subcellular pathologies lead to phenotypes of hepatosplenomegaly, neurological degeneration and premature death. The timing and severity of NPC1 clinical presentation
Nicolas Schall et al.
Frontiers in pharmacology, 12, 752194-752194 (2021-11-09)
Dysregulation of CXCL12/SDF-1-CXCR4/CD184 signaling is associated with inflammatory diseases and notably with systemic lupus erythematosus. Issued from the lead molecule chalcone-4, the first neutraligand of the CXCL12 chemokine, LIT-927 was recently described as a potent analogue with improved solubility and
Cristina Cardona et al.
Molecular reproduction and development, 84(5), 423-435 (2017-04-19)
Semen analysis lacks a functional component and best identifies extreme cases of infertility. The ganglioside G
Sebastian Heck et al.
Neuroimmunomodulation, 24(6), 331-340 (2018-04-24)
The chemokine CXCL12 interacting with the CXC receptor 4 (CXCR4) has been reported to play a role in the development and progression of bronchial asthma, but its mechanism of action is still unknown. The objective of this study was to
Melissa A Moody et al.
Molecular reproduction and development, 84(5), 408-422 (2017-04-19)
Sperm must undergo capacitation to become fertilization competent. Here we validated that monosialotetrahexosylganglioside (G

Artículos

Many metabolically important compounds, such as lipid-soluble vitamins and hormones, have very low solubilities in aqueous solutions. Various techniques have been used to solubilize these compounds in tissue culture, cell culture, or other water-based applications.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico