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06563

Sigma-Aldrich

Metotrexato hydrate

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Sinónimos:

L-ametopterina hydrate, Ácido L-4-amino-N10-metilpteroilglutámico hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Metilaminopterina hydrate, Ácido 4-amino-10-metilfólico hydrate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H22N8O5 · xH2O
Número de CAS:
133073-73-1
Peso molecular:
454.44 (anhydrous basis)
EC Number:
200-413-8
MDL number:
MFCD00150847
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
329748247
NACRES:
NA.77

biological source

synthetic

assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]/D +21.0±2.0°

impurities

≤0.1% sulfated ash

mp

185-204 °C

solubility

water: insoluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

InChI key

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

Gene Information

human ... DHFR(1719)

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General description

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

Application

Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También eficaz en el tratamiento de los parásitos del paludismo Plasmodium vivax resistentes a la pirimetamina.
Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También muestra efectos inmunodepresores, por ejemplo en la artritis reumatoide
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Other Notes

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

target_organs

Liver,Bone marrow

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

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