923133
Levoglucosenone
≥95%
Sinónimos:
(-)-Levoglucosenone, LGO, (1S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one, 1,6-anhydro-3,4-dideoxyhex-3-enopyran-2-ulose, 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one
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Quality Level
assay
≥95%
form
liquid
greener alternative product characteristics
Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
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refractive index
n/D 1.50625
density
1.32 g/mL
greener alternative category
, Aligned
storage temp.
2-8°C
SMILES string
[H][C@]1(C=CC2=O)CO[C@]2([H])O1
InChI
1S/C6H6O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-,6+/m0/s1
InChI key
HITOXZPZGPXYHY-UJURSFKZSA-N
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General description
Levoglucosenone undergoes Michael-addition reaction with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, 2-nitropropane and 2-methylcyclohexanone in the presence of various catalysts to afford 4-substituted levoglucosenone derivatives having the D-erythro configuration.
Application
- Various deoxy, keto and branched-chain sugars
- 4-thio and 4-substituted sugar derivatives
- Natural stereoisomer of serricornin
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2
Storage Class
10 - Combustible liquids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
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