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Sigma-Aldrich

1,4-naftoquinona

purum, ≥96.5% (HPLC)

Sinónimos:

α-Naftoquinona

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H6O2
Número de CAS:
130-15-4
Peso molecular:
158.15
Beilstein/REAXYS Number:
878524
EC Number:
204-977-6
MDL number:
MFCD00001676
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
329762061
NACRES:
NA.22

grade

purum

Quality Level

200

assay

≥96.5% (HPLC)

form

powder

mp

119-122 °C (lit.)
120-124 °C

SMILES string

O=C1C=CC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H

InChI key

FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N

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Application

La 1,4-naftoquinona es el resto estructural clave de muchos antineoplásicos y antifúngicos.
Puede utilizarse para sintetizar:
  • Oxindoles 3,3-disustituidos a través de la adición asimétrica de Michael al oxindol.
  • Isoindolinas bioactivas a través de cicloadición 1,3-dipolar asimétrica a los iluros de azometina generados in situ a partir de aldehídos y dietil aminomalonato.
  • α,α-difluoro-β-hidroxi cetona a través de la reacción de adición de aldol de Mukaiyama «en agua» con difluoroenoxisilano sin catalizador.
  • 2-hidroxi-3-anilino-1,4-naftoquinona, que muestra una potente actividad antipalúdica in vivo.


Otras aplicaciones son:
  • Como reactivo de arilación para la α-arilación de aldehídos.
  • Como material de partida en la síntesis en varios pasos de benc[f]indol-4,9-dionas.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

285.8 °F

flash_point_c

141 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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