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Merck

19023

Supelco

N-Acetylneuraminic acid

analytical standard

Sinónimos:

N-Acetyl-D-neuraminic acid, N-acetyl-beta-neuraminic acid, N-acetylneuramic acid, 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid, Lactaminic acid, NAN, NANA, Sialic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H19NO9
Número de CAS:
Peso molecular:
309.27
Beilstein/REAXYS Number:
1716283
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
85151701
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.24

grade

analytical standard

Quality Level

assay

≥97.0% (HPLC)

form

powder or crystals

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

analyte chemical class(es)

oligosaccharides

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

application(s)

food and beverages

format

neat

storage temp.

−20°C

SMILES string

O[C@@]1(O[C@@]([C@@H]([C@H](C1)O)NC(C)=O)([H])[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(O)=O

InChI

1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1

InChI key

SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N

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Application


  • Digestibility and Microbiota Modulation by Dietary Sialic Acid: Research indicated that sialylation of dietary mucin can modulate its digestibility and subsequently affect the gut microbiota of elderly individuals, highlighting the significance of N-Acetylneuraminic acid in dietary formulations and gut health (Fang et al., 2024).



Biochem/physiol Actions

Both sialic acid and neuraminic acid are loosely used to refer to conjugates of neuraminic acid. N-Acetylneuraminic acid is often found as the terminal sugar of cell surface glycoproteins. Cell surface glycoproteins have important roles in cell recognition and interaction as well as in cell adhesion. Membrane glycoproteins are also important in tumor growth and metastases.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

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WGK 2

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Not applicable

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Not applicable


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Molecularly imprinted polymers coated on the surface of metal--organic frameworks combined with liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the detection of free N-acetylneuraminic acid in serum of pneumoconiosis patients
Lin R, et al.
Microchemical Journal, Devoted to the Application of Microtechniques in All Branches of Science, 181, 107821-107821 (2022)

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