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Merck

P51400

Sigma-Aldrich

Propiolic acid

95%

Sinónimos:

Acetylenecarboxylic acid, Propynoic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HC≡CCOOH
Número de CAS:
Peso molecular:
70.05
Beilstein/REAXYS Number:
878176
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

95%

impurities

≤6.0% acetic acid

refractive index

n20/D 1.431 (lit.)

bp

102 °C/200 mmHg (lit.)

mp

16-18 °C (lit.)

density

1.138 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC(=O)C#C

InChI

1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5)

InChI key

UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reagent employed in the synthesis of transition metal complexes, haloalkyl propiolates, and halopropenoates.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

136.4 °F - closed cup

flash_point_c

58 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron, 49, 4229-4229 (1993)
Tetrahedron, 48, 3413-3413 (1992)
Journal of Organometallic Chemistry, 456, 271-271 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 709-709 (1992)
Hyun-Suk Yeom et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(1), 208-211 (2011-12-01)
A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated

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