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Merck

92748

Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate

≥97.0%, for peptide synthesis

Sinónimos:

2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-nitrophenyl carbonate, TEOC-ONp

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H17NO5Si
Número de CAS:
Peso molecular:
283.35
Beilstein/REAXYS Number:
4320585
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

product name

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate, ≥97.0%

Quality Level

assay

≥97.0%

form

crystals

mp

35-40 °C

application(s)

peptide synthesis

functional group

carbonate
nitro

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[Si](C)(C)CCOC(=O)Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C12H17NO5Si/c1-19(2,3)9-8-17-12(14)18-11-6-4-10(5-7-11)13(15)16/h4-7H,8-9H2,1-3H3

InChI key

ZAQWGGKIMQIVGM-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Nitrophenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate can be used as:
  • A protecting group for an amine in one of the key synthetic steps of kottamide E total synthesis.
  • A starting material to prepare a cis-butene derivative, which is used as a polymer terminating agent in the synthesis of monotelechelic glycopolymers.

Other Notes

Reagent for the introduction of the TEOC-amino protecting group which can be cleaved by F-

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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2-(Trimethylsilyl)ethyl-4-nitrophenyl carbonate has been prepared as a new reagent for the introduction of the 2-(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group into amino acids or amino acid derivatives. The resulting N alpha-protected amino acids were found to represent suitable intermediates for the synthesis of peptides.

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