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905534

Sigma-Aldrich

(2-(Phenoxycarbonyl)phenyl)boronic acid

greener alternative

≥95%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H11BO4
Número de CAS:
Peso molecular:
242.04
MDL number:
UNSPSC Code:
12352106

assay

≥95%

form

powder or crystals

reaction suitability

reagent type: catalyst

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

150-152 °C

greener alternative category

storage temp.

2-8°C

General description

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

(2-(Phenoxycarbonyl)phenyl)boronic acid is a boronic acid catalyst from the Hall Group developed for chemoselective activation of oxime N−OH bonds for the preparation of functionalized amide compounds via Beckmann Rearrangement. This catalyst is efficient to transform various diaryl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl, and dialkyl oximes to amide products under ambient conditions.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Xiaobin Mo et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(15), 5264-5271 (2018-03-23)
Catalytic activation of hydroxyl functionalities is of great interest for the production of pharmaceuticals and commodity chemicals. Here, 2-alkoxycarbonyl- and 2-phenoxycarbonyl-phenylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann
Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions.
Mo X, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(15), 5264-5271 (2018)

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