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Merck

804568

Sigma-Aldrich

(R,S)-Bode Kinetic Resolution Catalyst

Sinónimos:

(4aR,9aS)-6-Bromo-4-hydroxy-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H10BrNO3
Número de CAS:
Peso molecular:
284.11
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

solution

Quality Level

storage temp.

15-25°C

SMILES string

O=C(CO1)N(O)[C@@]2([H])[C@]1([H])CC3=CC=C(Br)C=C32

InChI

1S/C11H10BrNO3/c12-7-2-1-6-3-9-11(8(6)4-7)13(15)10(14)5-16-9/h1-2,4,9,11,15H,3,5H2/t9-,11+/m0/s1

InChI key

FQXSUQCCAHKURK-GXSJLCMTSA-N

Application

The following hydroxamic acid catalyst was shown by Bode and coworkers to assist in the kinetic resolution of cyclic amines through acylation of one enantiomer, which can be controlled using either the (R or S)- or (S or R)-Bode Kinetic Resolution Catalyst, both of which are also available through Sigma-Aldrich.
It can also be employed in the preparation of nonracemic piperidines by kinetic resolution using an α-hydroxy-α′, β-unsaturated ketone in the presence of a pyrrolotriazolium salt.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Catalytic kinetic resolution of disubstituted piperidines by enantioselective acylation: synthetic utility and mechanistic insights
Wanner B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(35), 11491-11497 (2015)

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