Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

678503

Sigma-Aldrich

(+)-IPC2B(allyl), 1M in pentane

1 M in pentane

Sinónimos:

(+)-B-Allyldiisopinocampheylborane, 1M in pentane

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula lineal:
(C10H17)2BCH2CH=CH2
Número de CAS:
106356-53-0
Peso molecular:
326.37
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
24885431
NACRES:
NA.22

optical activity

[α]20/D +14°, c = 1 in pentane

Quality Level

100

concentration

1 M in pentane

bp

35-36 °C

density

0.735 g/mL at 25 °C

storage temp.

−20°C

SMILES string

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@H]3C[C@H]4C[C@@H]([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m0/s1

InChI key

ZIXZBDJFGUIKJS-AXSQLCHVSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

General description

http://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v35/acta-vol35-2002.html#32

Application

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.

Other Notes

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.

For use with

Referencia del producto
Descripción
Precios

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

-56.2 °F

flash_point_c

-49 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ8984
SHBJ7019
SHBG1661V
SHBC4707V
SHBB4581V

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Enantioselective Allylation of (2E, 4E)?2, 4?Dimethylhexadienal: Synthesis of (5R, 6S)?(+)?Pteroenone
Koukal, Petr, and Martin Kotora.
European Journal of Chemistry, 21.20, 7408-7412 (2015)
Total synthesis of (?)-centrolobine: ?-C-glycoside formation via a tandem Grignard addition and stereoselective hemi-ketal reduction
Jennings, Michael P., and Ryan T. Clemens.
Tetrahedron Letters, 46.12, 2021-2024 (2005)
Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 1: assembly of three advanced intermediates
Kruger, Albert W., and A. I. Meyers
Tetrahedron Letters, 42.26, 4301-4304 (2001)
A Concise Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A from 3, 4, 6-Tri-O-acetyl-D-glucal
Sabitha, Gowravaram, et al.
Synthesis, 2011.08, 1279-1282 (2011)
Total synthesis of epothilones B and D
Taylor, Richard E., and Yue Chen.
Organic Letters, 3.14, 2221-2221 (2001)
Ver todos los artículos relacionados

Artículos

Asymmetric Allylboration Using Ipc2B(allyl)

Asymmetric allylboration of aldehydes is an extremely important method for preparation of homoallylic alcohols, as evidenced in numerous complex natural product syntheses.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico