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Merck

665096

Sigma-Aldrich

Oxotrichloro[(dimethylsulfide)triphenylphosphine oxide]rhenium(V)

97%

Sinónimos:

Trichlorooxo[thiobis[methane]](triphenylphosphine oxide-κO)rhenium

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H21Cl3O2PReS
Número de CAS:
Peso molecular:
648.98
MDL number:
UNSPSC Code:
12352300
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

form

powder

reaction suitability

core: rhenium
reagent type: catalyst

SMILES string

CSC.Cl[Re](Cl)(Cl)=O.O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15OP.C2H6S.3ClH.O.Re/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-3-2;;;;;/h1-15H;1-2H3;3*1H;;/q;;;;;;+3/p-3

InChI key

GIBDGLAUIKUJJX-UHFFFAOYSA-K

Application

Catalyst for:
  • Enantioselective reduction of ketones and imines
  • Meyer-Schuster rearrangement of propargylic alcohols to α, β-unsaturated carbonyl compounds
  • Synthesis of 2-deoxy-α glycosides
  • Sulfurization of phosphorous(III) compounds with thiiranes

Reactant for synthesis of mono and dinuclear compounds

Reagent for rhenium-cyclized somatostatine derivative series synthesis

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Rhenium(V) forms a large number of stable octahedral complexes with multiple bonds to oxygen with traditional Re systems focusing on formal, stoichiometric oxygen atom transfer to organic reductants such as phosphines, alkenes, and sulfides.

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