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Merck

558958

Sigma-Aldrich

4-Chlorobenzyl bromide

97%

Sinónimos:

α-Bromo-p-chlorotoluene, 1-(Bromomethyl)-4-chlorobenzene, 1-Chloro-4-bromomethylbenzene, p-Chlorobenzyl bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
ClC6H4CH2Br
Número de CAS:
Peso molecular:
205.48
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

form

solid

mp

48-52 °C (lit.)

SMILES string

Clc1ccc(CBr)cc1

InChI

1S/C7H6BrCl/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4H,5H2

InChI key

KQNBRMUBPRGXSL-UHFFFAOYSA-N

General description

4-Chlorobenzyl bromide undergoes carbonylation in the presence of dimer of chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) to yield the corresponding phenylacetic acid. It can be synthesized by reacting 4-chlorobenzyl alcohol with bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) It can also be synthesized by refluxing a mixture of 4-chlorobenzaldehyde, chlorotrimethylsilane, 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and lithium bromide.

Application

4-Chlorobenzyl bromide may be used to synthesize 1-(4-chlorobenzyl)-2-(pyrrolidin-1-yl-methyl)-1H-benzimidazole dihydrochloride

Packaging

4-Chlorobenzyl bromide may be used to synthesize:
  • 1-[1-[2-[(4-chlorobenzyl)thio]phenyl]vinyl]-1H-imidazole
  • 6-[4-(4-chlorobenzyl)piperazinyl]chromane
  • N,N′-bis(4-chlorobenzyl)piperazine
  • N-(4-chlorobenzyl)piperazine

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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6-(4-Benzylpiperazin-1-yl) benzodioxanes as selective ligands at cloned primate dopamine D 4 receptors.
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"Reduction of carbonyl compounds promoted by silicon hydrides under the influence of trimethylsilyl-based reagent"
Aizpurua.MJ, et al.
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