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Sigma-Aldrich

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide

97%

Sinónimos:

1,1,1-Trimethylhydrazine iodide, N,N,N-Trimethylhydrazinium iodide, Trimethylhydrazonium iodide (6CI)

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About This Item

Fórmula lineal:
H2NN(CH3)3I
Número de CAS:
3288-80-0
Peso molecular:
202.04
MDL number:
MFCD00464984
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24870749
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

mp

225-230 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[I-].C[N+](C)(C)N

InChI

1S/C3H11N2.HI/c1-5(2,3)4;/h4H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

HLNPDVKKRBWQAA-UHFFFAOYSA-M

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General description

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide ([(CH3)3N-NH2]I, TMHI) is widely employed as a vicarious nucleophilic substitution (VNS) reagent for various aromatic amination reactions. On reaction with silver salt, it affords the following salts: nitrate (([(CH3)3N-NH2][NO3]), perchlorate ([(CH3)3N-NH2][ClO4]), azide ([(CH3)3N-NH2][N3]), 5-amino-1H-tetrazolate ([(CH3)3N-NH2][H2N-CN4]) and sulfate ([(CH3)3N-NH2]2[SO4].2H2O).

Application

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide (TMHI) may be employed for the amination of 1-X-3,5-dinitrobenzenes.

pictograms

Exclamation markHealth hazard
GHS07,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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