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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide

99%

Sinónimos:

L-Homoserine lactone hydrobromide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H7NO2 · HBr
Número de CAS:
15295-77-9
Peso molecular:
182.02
Beilstein/REAXYS Number:
3912375
MDL number:
MFCD00674493
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24870732
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]20/D −21°, c = 1 in H2O

mp

225 °C (dec.) (lit.)

functional group

ester

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Br[H].N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.BrH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1

InChI key

MKLNTBLOABOJFZ-DFWYDOINSA-N

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Application

(S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide may be used as a building block to prepare:
  • β-ketoamide N-acylated-L-homoserine lactones (AHLs) as quorum sensing molecules
  • p-coumaroyl-HSL (homoserine lactone)
  • calpain and lipid peroxidation inhibitors
Used to prepare pseudopeptide inhibitors for Ras farnesyl-protein transferase as well as selenomethionine.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
MKCG2673
MKBK6941V
MKBJ1085V
MKBF1999V
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S L Graham et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(6), 725-732 (1994-03-18)
Inhibitors of Ras farnesyl-protein transferase are described. These are reduced pseudopeptides related to the C-terminal tetrapeptide of the Ras protein that signals farnesylation. Deletion of the carbonyl groups between the first two residues of the tetrapeptides either preserves or improves
Robust routes for the synthesis of N-acylated-L-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity.
Hodgkinson JT, et al.
Tetrahedron Letters, 52(26), 3291-3294 (2011)
A new class of homoserine lactone quorum-sensing signals.
Schaefer AL, et al.
Nature, 454(7204), 595-599 (2008)
Koch, T. Buchardt, O.
Synthesis, 1065-1065 (1993)
Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation.
Auvin S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(14), 3825-3828 (2004)

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