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Merck

441902

Sigma-Aldrich

Carbonato de cesio

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

Ácido carbónico dicesio

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About This Item

Fórmula lineal:
Cs2CO3
Número de CAS:
Peso molecular:
325.82
Beilstein/REAXYS Number:
4546405
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352301
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

powder and chunks

mp

610 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O

InChI

1S/CH2O3.2Cs/c2-1(3)4;;/h(H2,2,3,4);;/q;2*+1/p-2

InChI key

FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L

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General description

El carbonato de cesio es una potente base inorgánica ampliamente utilizada en la síntesis orgánica. Es un potencial catalizador quimioselectivo para la reducción de aldehídos y cetonas a alcoholes. Se emplea como base para la reacción de acoplamiento de Heck de 4-trifluorometil-1-clorobenceno y cloruros de arilo.

Application

El carbonato de cesio puede utilizarse como base en reacciones de acoplamiento cruzado C-C y C-N, como las reacciones de aminación de Suzuki−Miyaura, Heck y Buchwald-Hartwig. También se utiliza como base en reacciones de alquilación.
Promueve la O-alquilación eficiente de los alcoholes para formar carbonatos de alquilo mixtos.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

Health hazardCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Repr. 2 - STOT RE 2 Oral

target_organs

Kidney,Adrenal gland,Testes

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Cesium carbonate (CS2CO3)
Lehmann F
Synlett, 2004(13), 2447-2448 (2004)
Mengdi Zhao et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(30), 9259-9262 (2014-07-06)
Cs2CO3 has been found to be an efficient and chemoselective catalyst for reduction of aldehydes and ketones to alcohols with one equivalent of Ph2SiH2 as the reductant under solvent-free conditions. Most of the aldehydes employed can be effectively hydrosilated quantitatively
A Zapf et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 7(13), 2908-2915 (2001-08-07)
A detailed investigation into the influence of phosphines, additives, bases and solvents on the Heck coupling reaction of 4-trifluoromethyl-1-chlorobenzene (2) is presented. It is shown that a number of catalyst systems exist for efficient cross coupling of electron-deficient aryl chlorides
Single and double Suzuki- Miyaura couplings with symmetric dihalobenzenes
Sinclair DJ and Sherburn MS
The Journal of Organic Chemistry, 70(9), 3730-3733 (2005)
Pd-SAPO-31, an efficient, heterogeneous catalyst for Heck reactions of aryl chlorides.
Srivastava R, et al.
Tetrahedron Letters, 44(18), 3649-3651 (2003)

Artículos

JosiPhos CyPF-tBu and palladium give catalyst for alkoxylation of activated heteroaryl halides with primary, secondary, and tertiary alcohols

A solid and bench-stable alternative to sulfuryl fluoride gas has been developed, 4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (ASIF). ASIF is a shelf-stable, crystallilne reagent for the installation of the valuable SO2F functional group.

Professor Aran (Claremont University, USA) thoroughly discusses the engineering of graphene based materials through careful functionalization of graphene oxide, a solution processable form of graphene.

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

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