Saltar al contenido
Merck

441279

Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

≥98%

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H7NO
Número de CAS:
Peso molecular:
109.13
Beilstein/REAXYS Number:
4230721
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

≥98%

form

solid

optical activity

[α]20/D −565°, c = 1 in chloroform

optical purity

ee: 99% (HPLC)

mp

94-97 °C (lit.)

SMILES string

O=C1N[C@@H]2C[C@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m1/s1

InChI key

DDUFYKNOXPZZIW-UHNVWZDZSA-N

General description

(1R)-(-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is a bicyclic γ-lactam.

Application

(1R)-(-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one can be used as a precursor to prepare:
  • Amino-peramivir, a potent neuraminidase inhibitor.
  • Five membered analogs of 4-amino-5-halopentanoic acids as potential GABA aminotransferase (GABA-AT) inactivators.

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

The de-guanidinylated derivative of peramivir remains a potent inhibitor of influenza neuraminidase
Bromba CM, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(23), 7137-7141 (2011)
2-Azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one: chemical profile of a versatile synthetic building block and its impact on the development of therapeutics.
Singh R and Vince R.
Chemical Reviews, 112(8), 4642-4686 (2012)
A new class of conformationally rigid analogues of 4-amino-5-halopentanoic acids, potent inactivators of ?-aminobutyric acid aminotransferase.
Qiu J and Silverman RB.
Journal of Medicinal Chemistry, 43(4), 706-720 (2000)

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico