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Merck

253340

Sigma-Aldrich

3-Quinuclidinol

99%

Sinónimos:

1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol, 3-Hydroxyquinuclidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H13NO
Número de CAS:
Peso molecular:
127.18
Beilstein/REAXYS Number:
80122
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

99%

mp

220-223 °C (lit.)

SMILES string

OC1CN2CC[C@H]1CC2

InChI

1S/C7H13NO/c9-7-5-8-3-1-6(7)2-4-8/h6-7,9H,1-5H2

InChI key

IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N

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General description

(R)-3-Quinuclidinol is a valuable compound for the production of various pharmaceuticals.

Application

3-Quinuclidinol has been used:
  • as chiral building block for many antimuscarinic agents
  • in chemoselective α−iodination of various simple and multi-functionalised acrylic esters via Morita-Baylis-Hillman protocol
  • as reagent for cleavage of β-keto and vinylogous β-keto esters
  • as synthon for the preparation of cholinergic receptor ligands and anesthetics
  • as catalyst for condensation of methyl vinyl ketone with aldehydes

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Selective Cleavage of ?-Keto and Vinylogous ?-Keto Esters by 3-Quinuclidinol.
Parish EJ, et al.
Synthetic Communications, 5(5), 341-345 (1975)
Synthesis and local anaesthetic activities of 3-(2-alkoxyphenylcarbamoyloxy)chinuclidinium chlorides.
F Gregán et al.
Die Pharmazie, 48(6), 465-466 (1993-06-01)
Khim.-Farm. Zh., 26, 12-12 (1992)
Tetrahedron Letters, 31, 4509-4509 (1990)
V I Cohen et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(10), 2989-2993 (1991-10-01)
Seven analogues of 3-quinuclidinyl benzilate (QNB) in which one phenyl ring was replaced by an alkoxyalkyl moiety were synthesized and their affinities for the muscarinic cholinergic receptor determined. An oxygen in the beta-position of the moiety was not well-tolerated. By

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