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Merck

176192

Sigma-Aldrich

Complejo borano tetrahidrofurano solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Borano-THF (1:1), Complejo tetrahidrofurano-trihidroborano, Hidruro de boro (BH3)-THF (1:1), Trihidrido(tetrahidrofurano)boro

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About This Item

Fórmula lineal:
BH3OC4H8
Número de CAS:
Peso molecular:
85.94
Beilstein/REAXYS Number:
3668402
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

contains

<0.005 M sodium borohydride as stabilizer

Quality Level

reaction suitability

reagent type: reductant

concentration

1.0 M in THF

density

0.898 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

B.C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O.BH3/c1-2-4-5-3-1;/h1-4H2;1H3

InChI key

RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N

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General description

El complejo borano-tetrahidrofurano (BH3-THF) se utiliza mucho como reductor en reacciones orgánicas. También se utiliza como reactivo en las reacciones de hidroboración.

Application

El BH3-THF puede utilizarse como reductor para la reducción de varios grupos funcionales, como los ácidos carboxílicos, los aldehídos, las cetonas, los ésteres, los cloruros ácidos, los nitrilos, los epóxidos, las amidas, las lactonas, las oximas y las iminas, en los alcoholes y aminas correspondientes. Los reactivos Grignard, el arilmercurio, el ariltalio y los compuestos de alilo y propargillitio reaccionan con el BH3−THF para dar organoboranos, que pueden oxidarse a los alcoholes, fenoles y 1,3-dioles correspondientes.
También pueden utilizarse:
  • Para sintetizar el catalizador de borano quiral, que se utiliza en la reacción enantioselectiva halo-aldol.
  • Para preparar acridinas no sustituidas en la posición 9 por reducción de las correspondientes acridonas.
  • Para reducir los grupos amida de superficie del nailon a aminas secundarias.

Packaging

La botella Sure/Real de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

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Referencia del producto
Descripción
Precios

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

Storage Class

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17 °C - closed cup


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