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Sigma-Aldrich

(2R,3R)-iPr-BIDIME

동의어(들):

(2R,3R)-3-(Tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C22H29O3P
CAS Number:
1477517-19-3
Molecular Weight:
372.44
MDL number:
MFCD31630762
UNSPSC 코드:
12352200
NACRES:
NA.22

양식

powder and chunks

Quality Level

100

광학 순도

ee: ≥99% (HPLC)

반응 적합성

reagent type: ligand

작용기

phosphine

SMILES string

P1([C@@H](Oc2c1c(ccc2)c3c(cccc3OC)OC)C(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C22H29O3P/c1-14(2)21-25-18-13-8-10-15(20(18)26(21)22(3,4)5)19-16(23-6)11-9-12-17(19)24-7/h8-14,21H,1-7H3/t21-,26?/m1/s1

InChI key

AVUPKIFOTAYCAC-OSMGYRLQSA-N

애플리케이션

(2R,3R)-iPr-BIDIME is a P-chiral monophosphorus ligand used for the transition metal-catalyzed asymmetric Suzuki-Miyaura and hydroboration reactions.

기타 정보

Synthesis of Chiral α-Amino Tertiary Boronic Esters by Enantioselective Hydroboration of α-Arylenamides

법적 정보

Sold in collaboration with Zejun Pharmaceuticals

관련 제품

제품 번호
설명
가격

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

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Guangqing Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(2), 570-573 (2013-10-24)
Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B.
Naifu Hu et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(21), 6746-6749 (2015-05-06)
The rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of α-arylenamides with BI-DIME as the chiral ligand and (Bpin)2 as the reagent yields for the first time a series of α-amino tertiary boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

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