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Sigma-Aldrich

[(1,2-Diphenylethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene)]diboronic acid

동의어(들):

TPE-BA

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C26H22B2O4
CAS Number:
Molecular Weight:
420.07
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.23

분석

96%

양식

solid

저장 온도

2-8°C

SMILES string

OB(O)C(C=C1)=CC=C1/C(C2=CC=CC=C2)=C(C3=CC=C(B(O)O)C=C3)\C4=CC=CC=C4

InChI

1S/C26H22B2O4/c29-27(30)23-15-11-21(12-16-23)25(19-7-3-1-4-8-19)26(20-9-5-2-6-10-20)22-13-17-24(18-14-22)28(31)32/h1-18,29-32H/b26-25+

InChI key

CFKHFTZRFSABDV-OCEACIFDSA-N

일반 설명

Aggregation-induced emission luminogens (AIEgens) such as tetraphenylethene (TPE) functionalized with boronic acids form luminogen (TPE-BA). TPE-BA can form oligoboronates with D-glucose. Other sugars also form monoadduct with TPE-BA, but once such a complex is formed there is no more cis-diol that allows the oligomerization reaction to proceed, resulting in a very low emission intensity. Thus, TPE-BA could serve as a glucose-specific probe.

애플리케이션

TPE-BA is an aggregation-induced emission (AIE) dye for use in Suzuki reaction and D-Glucose detection.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Yi Liu et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(4), 660-663 (2010-12-22)
A conceptually new "light-up" biosensor with a high specificity for d-glucose (Glu) in aqueous media has been developed. The emission from a tetraphenylethene (TPE)-cored diboronic acid (1) was greatly boosted when the fluorogen was oligomerized with Glu because of restriction

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