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Merck
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SML1952

Sigma-Aldrich

GAT228

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-phenyl-1H-Indole, R-(+)-3-(2-Nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-1H-indole

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H18N2O2
Numero CAS:
1446648-15-2
Peso molecolare:
342.39
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]/D 80 to 94°, c = 1 in methanol

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 20 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

O=[N+]([O-])C[C@H](C1=CC=CC=C1)C2=C(C3=CC=CC=C3)NC4=CC=CC=C42

Azioni biochim/fisiol

GAT228 is the R-(+)-enantiomer of GAT211, a positive allosteric modulator (PAM) of cannabinoid CB1 receptor signaling that was found to amplify the therapeutic effect of endocannabinoids without the negative side effects of psychoactivity or tolerance. GAT228 was found to be an unbiased CB1 allosteric agonist, while the S-(-)-enantiomer, GAT229,was found to be a potent, Gαi/o-biased CB1 PAM without intrinsic activity. In radioligand binding assays, both GAT228 and GAT229 behaved as PAMs of orthosteric ligand binding. Allosteric CB1R activation by GAT211 and its enantiomers could be a better therapeutic strategy for enhancing endogenous cannabinergic activity than targeting endocannabinoid-degrading enzymes with small-molecule inhibitors, with a lower likelihood of tolerance and dependence.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Robert B Laprairie et al.
ACS chemical neuroscience, 8(6), 1188-1203 (2017-01-20)
The cannabinoid 1 receptor (CB1R) is one of the most widely expressed metabotropic G protein-coupled receptors in brain, and its participation in various (patho)physiological processes has made CB1R activation a viable therapeutic modality. Adverse psychotropic effects limit the clinical utility

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