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SML1354

Sigma-Aldrich

Tonabersat

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

(3S-cis)-N-(6-Acetyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-3-chloro-4-fluoro-benzamide, N-[(3S,4S)-6-Acetyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-3-chloro-4-fluoro-benzamide, SB 220453, SB-220453

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H19ClFNO4
Numero CAS:
Peso molecolare:
391.82
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352202
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Attività ottica

[α]/D -100 to -110°, c = 1 in methanol

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 20 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C1=CC=C2C([C@H](NC(C3=CC=C(F)C(Cl)=C3)=O)[C@H](O)C(C)(C)O2)=C1)=O

InChI

1S/C20H19ClFNO4/c1-10(24)11-5-7-16-13(8-11)17(18(25)20(2,3)27-16)23-19(26)12-4-6-15(22)14(21)9-12/h4-9,17-18,25H,1-3H3,(H,23,26)/t17-,18-/m0/s1
XLIIRNOPGJTBJD-ROUUACIJSA-N

Azioni biochim/fisiol

Tonabersat (SB-220453) exhibits anticonvulsant property. It is a member of the family of novel benzoylamino-benzopyran compounds. Tonabersat is used as a therapeutic for trigeminal nerve-induced neurovascular reflexes. In addition, it acts as a putative migraine prophylactic agent containing an unique stereospecific binding site in the brain.
Tonabersat is a potent inhibitor of neuronal-glial gap junctions in trigeminal ganglion that inhibits cortical spreading depression (CSD) and neurogenic inflammation in animal models of migraine.

Pittogrammi

Exclamation markEnvironment

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Randomized, double-blind, placebo-controlled, proof-of-concept study of the cortical spreading depression inhibiting agent tonabersat in migraine prophylaxis.
Goadsby P J, et al.
Cephalalgia, 29(7), 742-750 (2009)
Tonabersat (SB?220453) a novel benzopyran with anticonvulsant properties attenuates trigeminal nerve?induced neurovascular reflexes.
Parsons A A, et al.
British Journal of Pharmacology, 132(7), 1549-1557 (2001)

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