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Valinomicina

≥99.0% (TLC)

• Sinonimo/i: Ciclo(L-Val-D-HyIva-D-Val-L-Lac-)₃: HyIva = acido α-idrossiisovalerico, Lac = acido lattico
• Formula empirica (notazione di Hill): C₅₄H₉₀N₆O₁₈
• Numero CAS: 2001-95-8
• Peso molecolare: 1111.32
• Beilstein: 78657
• Numero CE: 217-896-6
• Numero MDL: MFCD00005114
• Codice UNSPSC: 12352200
• ID PubChem: 329770374
• NACRES: NA.32

Proprietà

• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥99.0% (TLC)
• Forma fisica: powder
• Punto di fusione: 187-190 °C
• Spettro attività antibiotica: mycobacteria
• Modalità d’azione: cell membrane | interferes
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC1=O)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C
• InChI: 1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1; FCFNRCROJUBPLU-RPUZOQEISA-N

Descrizione

Descrizione generale

Chemical structure: peptide

Valinomycin is a neutral cyclic dodecadepsi-peptide antibiotic, that has a 36-member ring.Valinomycin consists of twelve stereogenic centers that are made of three repeating sequences of a tetramer of D-α-hydroxyisovalericacid-D-valine-L-lactate-L-valine. It shows antibacterial, antitumor, antifungal, antiviral, and insecticidal properties. Valinomycin exerts its antiviral activity against human coronavirus OC43 (HCoV-OC43), severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARS-CoV), and middle-east respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV).

Applicazioni

Valinomycin has been used as an internal standard in the cytotoxicity assay for the detection of cereulide produced by emetic Bacillus cereus. It has also been used in the measurement of the electrogenicity of bile salt/H⁺ antiport in Escherichia coli.

Azioni biochim/fisiol

Ciclodepsipeptide ionoforico K⁺-selettivo; ionoforo di potassio che disaccoppia la fosforilazione ossidativa, induce l′apoptosi nei timociti murini, inibisce la differenziazione neuronale indotta dal NGF e antagonizza la vasocostrizione indotta dalla ET.

Valinomycin affects the ion transport behavior of mitochondrial systems.

Altre note

Review

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H300 + H310
• Consigli di prudenza: P262 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P310 - P361 + P364
• Classi di pericolo: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges