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8.55117

Sigma-Aldrich

Hydroxylamine Wang resin

Novabiochem®

Sinonimo/i:

Amino-oxy Wang resin

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About This Item

Codice UNSPSC:
12352116
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Nome Commerciale

Novabiochem®

Forma fisica

beads

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Produttore/marchio commerciale

Novabiochem®

applicazioni

peptide synthesis

Temperatura di conservazione

2-8°C

Descrizione generale

An excellent support for the preparation of peptide hydroxamic acids [1] by Fmoc SPPS. Acylation of the resin has been carried out using TBTU/DIPEA activation [1]. Alkylation of the resin-bound nitrogen has been effected using TMOF/DCE/AcOH for imine formation, followed by reduction with BH3-pyridine [2], by base-mediated alkylation of the N-Boc-protected hydroxylamine, followed by Boc removal with 20% TFA in DCM [3], or by Michael-addition [4]. Cleavage of hydroxamates from the resin has been effected with TFA/DCM/water (70:28:2) [1] or TFA/DCM (1:1) [2]. Hydroxylamine Wang resin has also been utilized to prepare tertiary amines by base-mediated elimination of the quaternized polymer-bound hydroxylamine [3, 5].

Associated Protocols and Technical Articles
Protocols for Loading of Peptide Synthesis Resins

Literature references

[1] C. D. Floyd, et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37, 8045.
[2] D. E. Robinson & M. W. Holladay (2000) Org. Lett., 2, 2777.
[3] P. Blaney, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 6635.
[4] A. Volonterio, et al. (2002) Eur. J. Org. Chem., 428.
[5] P. Blaney, et al. (2000) Tetrahedron Lett., 41, 6639.

Linkage

Replaces: 01-64-0454

Risultati analitici

Color (visual): white to yellow to beige
Appearance of substance (visual): beads
Loading (determined by elemental analysis of nitrogen): 1.5 - 2.5 mmol/g
Swelling Volume (in DMF): lot specific result
The polymer matrix is copoly (styrene - 1% DVB), 100 - 200 mesh.

Note legali

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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