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Sigma-Aldrich

Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine

≥97%

Sinonimo/i:

TCTA

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C54H36N4
Numero CAS:
Peso molecolare:
740.89
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
NACRES:
NA.23

Livello qualitativo

Saggio

≥97%

Forma fisica

(Solid/Powder)

Colore

light yellow, transparent

Punto di fusione

179-183 °C

λmax

385 nm (in THF)

Energia dell’orbitale

HOMO 5.83 eV 
LUMO 2.43 eV 

Assorbanza UV

λ: 293 nm Amax: in THF
λ: 326 nm Amax: in THF

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

c1ccc2c(c1)n(-c3ccc(cc3)N(c4ccc(cc4)-n5c6ccccc6c7ccccc57)c8ccc(cc8)-n9c%10ccccc%10c%11ccccc9%11)c%12ccccc2%12

InChI

1S/C54H36N4/c1-7-19-49-43(13-1)44-14-2-8-20-50(44)56(49)40-31-25-37(26-32-40)55(38-27-33-41(34-28-38)57-51-21-9-3-15-45(51)46-16-4-10-22-52(46)57)39-29-35-42(36-30-39)58-53-23-11-5-17-47(53)48-18-6-12-24-54(48)58/h1-36H
AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Having three carbazole units as the pendants and triarylamine at the core, tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA) is electron-rich. With low electron mobility, TCTA has also been used as exciton/electron blocking layer materials because of its high lying LUMO energy level (LUMO = 2.4 eV).

TCTA is widely used as a hole-transport and hole-injection material in light-emitting diodes and perovskite solar cells.

TCTA is a very popular phosphorescent host material due to its large band gap (Eg = 3.4 eV) for green, red and white phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs).

Examples of OLED device performance:

1. ITO/NPD/TCTA/BCPO:Ir(piq)3 (7-8%)/BCP/Alq3/LiF/Al
Color: red
Max. Luminance: 24529 Cd/m2
Max. EQE: 17 %
Turn-On Voltage: 2.7 V

2. ITO/NPD/TCTA/BCPO:Ir(ppy)3 (7-8%)/BCP/Alq3/LiF/Al
Color: green
Max. Luminance: 207839 Cd/m2
Max. EQE: 21.6 %
Turn-On Voltage: 2.1 V

3. ITO/PEDOT:PSS/NPD/TCTA/m-CBTZ:FIrpic (10 wt%)/DPPS/TAZ/LiF/Al
Color: blue
Max. Luminance: 29500 Cd/m2
Max. EQE: 8.8 %
Turn-On Voltage: 3.5 V

4. ITO/PEDOT:PSS/NPD/TCTA/m-CBTZ:Ir(Bt)2(acac) (10%)/TPBI/LiF/Al
Color: yellow
Max. Luminance: 106000 Cd/m2
Max. EQE: 17.5 %
Turn-On Voltage: 3 V
TCTA is widely used as a hole transport material in OLED and organic photovoltaic (OPV) devices. It possesses excellent hole injection and transport properties, helping to efficiently transport positive charges (holes) from the anode to the emitting layer, enabling improved device efficiency and stability.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Xinxin Ban et al.
ACS applied materials & interfaces, 8(3), 2010-2016 (2016-01-05)
A benzimidazole/phosphine oxide hybrid 1,3,5-tris(1-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene (TPOB) was newly designed and synthesized as the electron-transporting component to form an exciplex-type host with the conventional hole-transporting material tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA). Because of the enhanced triplet energy and electron affinity of TPOB, the energy

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