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83160

Sigma-Aldrich

L-Pyroglutamic acid

≥99.0% (T), for peptide synthesis

Sinonimo/i:

(S)-(−)-2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid, (S)-5-Oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H7NO3
Numero CAS:
98-79-3
Peso molecolare:
129.11
Beilstein:
82132
Numero CE:
202-700-3
Numero MDL:
MFCD00005272
Codice UNSPSC:
12352209
ID PubChem:
57652948
NACRES:
NA.22

Nome del prodotto

L-Pyroglutamic acid, ≥99.0% (T)

Livello qualitativo

200

Saggio

≥99.0% (T)

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D −10.5±1°, c = 5% in H2O

Purezza ottica

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: solution phase peptide synthesis

Residuo alla calcinazione

≤0.05%

Punto di fusione

155-162 °C
160-163 °C (lit.)

applicazioni

peptide synthesis

Stringa SMILE

OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1

InChI

1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1
ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N

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Applicazioni

L-Pyroglutamic acid is used in the synthesis of:
  • Nonproteinogenic amino acids such as (3S,4R)-3,4-dimethyl-L-pyroglutamic acid and (3S,4R)-3,4-dimethyl-L-glutamine.
  • Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) as catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones.

It is also used in the total synthesis of (−)-stemoamide and celogentin C.

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H318,H412

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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